Есть метод синтеза 2-Н пиримидинов – нагреванием 1,3 дикарбонильных соединений в формамиде.
Никто не в курсе, применялась ли такая реакция к эфирам бета-кетокислот - для получения 2-Н-4-гидроксипиримидинов?
Литпоиск ничего не дал – в литературе такое взаимодействие, похоже, не описано.
Вопрос по синтезу 2-Н-пиримидинов
Re: Вопрос по синтезу 2-Н-пиримидинов
3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester + formamide =palek писал(а):Есть метод синтеза 2-Н пиримидинов – нагреванием 1,3 дикарбонильных соединений в формамиде.
Никто не в курсе, применялась ли такая реакция к эфирам бета-кетокислот - для получения 2-Н-4-гидроксипиримидинов?
Литпоиск ничего не дал – в литературе такое взаимодействие, похоже, не описано.
6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one
Bredereck et al.; CHBEAM; Chem. Ber.; 90; 1957; 942, 951; CHBEAM; Chem. Ber.; 91; 1958; 2830, 2831.
а вот уже acetoacetic acid ethyl ester + formamide =
2,6-dimethyl-nicotinic acid ethyl ester
Canzoneri; Spica; GCITA9; Gazz. Chim. Ital.; 14; 1884; 449; GCITA9; Gazz. Chim. Ital.; 15; 1885; 173.
или acetoacetic acid ethyl ester + formamide =
2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
Henecka; CHBEAM; Chem. Ber.; 82; 1949; 41, 45.
Или я не так понял?
Лучше написать какое конкретное соединение нужно
Re: Вопрос по синтезу 2-Н-пиримидинов
Нужен 6-метилпиримидин-4-он.
Впрочем, я уже пробник поставил. Может, и никотиновой кислоты замещённой наварю
Впрочем, я уже пробник поставил. Может, и никотиновой кислоты замещённой наварю

Re: Вопрос по синтезу 2-Н-пиримидинов
6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one + aqueous H2O2 = 6-methyl-3H-pyrimidin-4-one
Williams et al.; JACSAT; J. Am. Chem. Soc.; 59; 1937; 526,527.
6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one + Raney nickel aqueous NH3 = 6-methyl-3H-pyrimidin-4-one
Marshall; Walker; JCSOA9; J. Chem. Soc.; 1951; 1004,1015;
Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem.; 24; 84.
Vanderhaeghe; Claesen; BSCBAG; Bull. Soc. Chim. Belg.; 66; 1957; 276, 289.
Foster; Snyder; Org. Synth. Coll. Vol.; IV; 1963; 638.

Williams et al.; JACSAT; J. Am. Chem. Soc.; 59; 1937; 526,527.
6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one + Raney nickel aqueous NH3 = 6-methyl-3H-pyrimidin-4-one
Marshall; Walker; JCSOA9; J. Chem. Soc.; 1951; 1004,1015;
Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem.; 24; 84.
Vanderhaeghe; Claesen; BSCBAG; Bull. Soc. Chim. Belg.; 66; 1957; 276, 289.
Foster; Snyder; Org. Synth. Coll. Vol.; IV; 1963; 638.

Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя