coupling без палладия

[antonen]

возможен? Если есть иодированный гетероцикл, с чем его можно загнать в реакцию? Силилированный алкин прореагирует или все же палладий обязательное условие? Просто есть только медь, а хочется
Особенно хочется его не с алкином, а с ароматикой закаплить, но это наверное совсем нереально?

[Cherep]

Впринципе, многие реакции, катализируемые палладием идут при катализе никелем.

[mitsu]

С алкином все же наверное придется искать палладий, а с ароматикой теоретически можно попробовать реакцию Кумады (с никелем), но с гетероциклами, я полагаю, возникнут проблемы.

[Cherep]

Да, кстати, а почему обязательно каталитечески проводить реакцию? Разве просто медьорганика с (гет)арилйодидами не реагирует?

[S324]

Впринципе, многие реакции, катализируемые палладием идут при катализе никелем.

Triphenylphosphine as a Ligand for Room-Temperature Ni(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides with Arylboronic Acids
Zhen-Yu Tang and Qiao-Sheng Hu
J. Org. Chem.; 2006; 71(5) pp 2167 - 2169;

не совсем в тему, но похоже

[slavert]

была статья Белецкой в ChemComm где они писали как на никеле идет реакция Соногашыры, ищите
В принципе с иодидом должно пойти и с никелем но выход может быть очень плохой.

[Lexx]

Видел статью по получению бифенантролинов из их хлоридов при катализе никелем с трифенилфосфином. Брали хлорфенантролин, замешивали в ДМФ с никель асас и трифенилфосфином, затем добавляли еще хлорфенантролина и получали бифенантролин с весьма неплохим выходом(60-80%0. Так что никель можно попробовать, но это на удачу...

[antonen]

Всем спасибо за ответы. Буду пробовать

[Cherep]

Комплексы никеля, АФАИК, гораздо более чувствительны к кислороду, чем компл. палладия.

[Lexx]

Да, делать обязательно под аргоном

[pH<7]

Ещё почитайте креативы Брюса Липшуца (Bruce Lipshutz, Univ of California - Santa Barbara), - про Ni/C.