главная > справочник > химическая энциклопедия:

Пиразин

Общие методы синтеза пиразина и его производных: 1) конденсация 1,2-диаминоалканов с a-дикетонами, например:

В промышленности пиразин синтезируют обычно этим способом. 2) Конденсация двух молекул a-аминокетонов или a-аминоальде-гидов, например:

Такая конденсация протекает также при восстановлении a-азидо- и a-нитрокетонов.

Пиразин и его производные обладают гербицидной и анти-биотич. активностью. Алкилпиразины - слагаемые аромата пищи, образующегося при ее приготовлении; обнаружены в жареном мясе, картофеле, какао, кофе, некоторых сырах. Пира-зиновый цикл входит в состав некоторых феромонов, антибиотиков (аспергилловая кислота), антивирусных, антибактериальных, противоопухолевых (эхиномицин) лек. препаратов, азиновых красителей.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 127-45; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984. © П. А. Гембицкий.