новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Пиразин


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Пиразин, мол. м. 80,1; бесцв. кристаллы. т. пл. 540C, т. кип. 115,5-115,80C; плотн. 1,0311 г/см3; pKa1 0,65, рКa2 5,8. Хорошо раств. в воде. хуже - в этаноле. диэтиловом эфире.

Молекула плоская; длины связей С—С и С—H близки к таковым в бензоле. длина связи С—N 0,134 нм. Пиразин - гетероароматич. соединение. Вступает в реакции электроф. и нуклеоф. замещения. При аминировании под действием NaNH2 в NH3 превращ. в 2-аминопиразин; при окислении-в N-оксиды по одному или двум атомам N, например:


Оксиды легко вступают в реакции электроф. замещения и используются для синтеза разл. производных пиразина Так, действием POCl3 на пиразин-1-оксид получают 2-хлорпиразин-1-оксид, который при взаимод. с разб. раствором NaOH превращ. в 2-гидроксипиразин-1-оксид; N-оксидная группа легко удаляется восстановлением.

Общие методы синтеза пиразина и его производных: 1) конденсация 1,2-диаминоалканов с a-дикетонами, например:


В промышленности пиразин синтезируют обычно этим способом. 2) Конденсация двух молекул a-аминокетонов или a-аминоальде-гидов, например:


Такая конденсация протекает также при восстановлении a-азидо- и a-нитрокетонов.

Пиразин и его производные обладают гербицидной и анти-биотич. активностью. Алкилпиразины - слагаемые аромата пищи, образующегося при ее приготовлении; обнаружены в жареном мясе, картофеле, какао, кофе, некоторых сырах. Пира-зиновый цикл входит в состав некоторых феромонов, антибиотиков (аспергилловая кислота), антивирусных, антибактериальных, противоопухолевых (эхиномицин) лек. препаратов, азиновых красителей.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 127-45; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984. © П. А. Гембицкий.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация