новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФОСФОНАТ-ФОСФАТНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ФОСФОНАТ-ФОСФАТНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация эфиров a-гидроксиалкилфосфоновых кислот (образуются по Абрамова реакции)в эфиры фосфорной кислоты:


В реакцию вступают фосфонаты с электроноакцепторными заместителями у атома С, связанного с гидроксигруппой.

Р-ция экзотермична, ускоряется в присутствии щелочных катализаторов (напр., алкоголята Na).

Перегруппировка, подобная Ф.-фосфонат-фосфатная перегруппировка, характерна и для эфиров гидроксиалкилфосфиновых кислот, фосфиноксидов и их тиоаналогов. Склонность к перегруппировке определяется электроноакцепторным характером заместителя X и природой радикалов, связанных с атомом P. Способность к перегруппировке уменьшается в ряду: (С4Н9)2Р(О)> > C2H5(C2H5O)P(O) > C6H5(C2H5O)P(O) > (C2H5O)2P(O) > > (C2H5)2N(C2H5O)P(O) > (C2H5O)2P(S).

Наиб. вероятный механизм для Ф.-фосфонат-фосфатная перегруппировка и родственных ей реакций - трехцентровое переходное состояние с внутримол. нуклеоф. замещением у тетраэдрич. атома P:


Перегруппировка некоторых полигалогенированных соед. происходит при нагр. и сопровождается дегидрогалогениро-ванием, например:


Лит.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 19, M., 1968; Нифантьев Э.Е., Химия гидрофосфорильных соединений, M., 1983. И. В. Коновалова.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация