новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Циклоалканы


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Циклоалканы (циклопарафины, полиметилены, цикланы), насыщенные моноциклические углеводороды. Циклоалканы и их производные относятся к алициклическим соединениям.

По числу атомов углерода в цикле циклоалканы делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5-7), средние (8-12) и большие (13 и более).

Названия циклоалканов образуют, прибавляя префикс "цикло" к названию ациклического неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода, например циклогексан.

Основной природный источник циклоалканов - нефть

Низшие циклоалканы - циклопропан и циклобутан - газы, остальные циклоалканы - жидкости или твердые вещества (табл.), плохо растворимы в воде, легко - в органических растворителях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
Энергия напряжения, кДж/моль
Циклопропан
42,08
-127,5
-32,7/760
37,7
Циклобутан
56,10
-50
12/760
28,4
Циклопентан
70,13
-93,9
49,3/760
5,0
84,16
6,5
79-81/760
0
Циклогептан (суберан)
98,19
-12
118,5/760
3,7
Циклооктан
112,21
14,3
63/45
5,1
Циклононан
126,24
9,7
69/14
5,9
Циклодекан
140,27
10,8
201/760
5,0
Циклоундекан
154,30
-7,2
91/12
4,2
Циклододекан
168,32
61,6
243/760
1,25
Циклотридекан
182,35
23,5
128/20
1,7
Циклотетрадекан
196,38
54
131/11
0
Циклопентадекан
210,40
62,1
147/12
0,4

Для циклоалканов, содержащих более одного заместителя у разных атомов углерода, возможна цис-транс-изомерия.

Кольца в циклоалканах (за исключением циклопропана) - неплоские. Так, циклобутан имеет слегка вспученную форму - один из углеродных атомов располагается выше или ниже плоскости, в которой находятся три остальных атома, циклопентан - конформацию конверта или твист-конформацию, циклогексан может существовать в двух конформациях кресла, при переходе между которыми (через конформацию ванны) все аксиальные заместители становятся экваториальными и наоборот. Для циклов больших размеров число конформаций возрастает, поэтому такие соединения существуют в виде нескольких взаимопревращающихся конформеров. Так, для циклогептана возможны 4 устойчивые конформаций: искаженное кресло (твист-кресло), кресло, ванна, искаженная ванна (твист-ванна), для циклооктана - 11 конформаций.

Циклоалканы менее устойчивы, чем их ациклические аналоги. Мерой относительной устойчивости циклоалканов служит энергия напряжения, значения которой приведены в таблице в расчете на одну связь С-С. Устойчивость циклоалканов увеличивается от циклопропана к циклогексан. (последний - полностью ненапряженное соединению), затем падает к циклононану и снова возрастает от циклодекана и далее в область больших циклов.

По химическим свойствам циклоалканы, начиная от С5, подобны предельным алифатическим углеводородам; циклопропан по склонности к электрофильному присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. Циклоалканы вступают в реакции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннулярной циклизации (между атомами средних циклов С812).

Получают циклоалканы циклизацией дигалогенидов (в основном, 3- и 4-членные циклы); гидрированием циклоалкенов или ароматических соединений; из функционально замещенных циклоалканов.

См. также Циклогексан, Циклододекан. Циклопропан.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация