новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЦИСТЕИН


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ЦИСТЕИН (2-амино-З-меркаптопропионовая к-та, -меркаптоаланин, Cys, С) HSCH2CH(NH2)COOH, мол. м. 121,16. L-цистеин- бесцв. кристаллы, т. пл. гидрохлорида 178 °С (с разл.); -16,5° (концентрация 1 г в 100 мл воды); легко раств. в воде. при 25 °С рКа 1,71 (СООН), 8,33 (NH2), 10,78 (SH); рI 5,07.

В щелочной среде цистеин неустойчив и разлагается на H2S, NH3 и пировиноградную кислоту. цистеин легко окисляется на воздухе. образуя цистин, дает комплексы с ионами металлов. При окислении цистеин может также образовываться цистеиновая кислота HO3SCH2CH(NH2)COOH, декарбоксилирование цистеин приводит к цистамину HSCH2CH2NH2. цистеин легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку. В синтезе пептидов, содержащих цистеин, для защиты его меркаптогруппы применяют ацетамидометильную, mpem-бутильную, трет-бутилтионильную группы, а также разл. замещенные бензильной группы.

цистеин дает характерные реакции на меркаптогруппу (с нитропруссидом Na и др.), с водным FеС13 образует соед., окрашивающие раствор в голубой цвет; с Эллмана реактивом образует соед., обладающее при рН 8 сильным УФ поглощением ( 412 нм). Количественно цистеин определяют колориметрич. методом или потенциометрич. титрованием с помощью AgNO3 или HgCl2.

цистеин- кодируемая заменимая -аминокислота. цистеин входит в состав белков и некоторых пептидов (напр., глутатиона). Особенно много цистеин в кератинах. Биосинтез цистеин в растениях и микроорганизмах осуществляется путем замены ОН на SH в серине. В организме животных образуется из метионина. распадается до цистамина. Характерная особенность цистеин- его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистин.. цистеин участвует в биосинтезе цистин., глутатиона, таурина и кофермента А.

цистеин может быть получен восстановлением цистина, взаимод. фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом (с послед. гидролизом и восстановлением) и др.

В спектре ПМР в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 4,344 3,18 и 3,125

цистеин впервые выделен в виде цистин. К. Мёрнером в 1899 из рога. Мировое производство L-цистеин ок. 350 т в год (1989).

В. В. Бaев.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация