главная > справочник > химическая энциклопедия:

Серин

Серин (2-амино-3-гидроксипропионовая кислота, β-гидроксиаланин, Ser, S) HOCH₂CH(NH₂)СООН, мол. м. 105,09; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т.пл. 228 °С (с разл.), + 14,45° (конц. 0,5 г в 100 мл 5,6 н. НС1). Для D- и D, L-C. т.пл. соотв. 228°С и 246°С (с разл.); т.возг. для D, L- и L-C. 150°С/10^-4 мм рт. ст.; раств. в воде. не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °С рК_a 2,21 (СООН), 9,15 (NH₂); pI 5,68. L-C. имеет сладковатый вкуc.

Серин обладает свойствами аминокислот и спиртов. О-Ацилирование серина осуществляют в нейтральной или кислой среде, N-ацилирование- в сильно щелочной. О-Ацилсерин может претерпевать О,N-ацильную перегруппировку. При энергичном восстановлении (напр., при действии HI и Р) серин переходит в аланин. При нагр. со щелочами серин распадается с образованием пировиноградной кислоты; при периодатном окислении образует формальдегид. NH₃ и глиоксиловую кислоту; с формальдегид.м образует 1,3-оксазолидин-4-карбо-новую кислоту. В синтезе пептидов гидроксигруппу серин защищают бензильной или трет-бутильной группами.

Остаток L-серина встречается во всех организмах в составе молекул белков. особенно много их в фиброине шелка; остаток серина входит также в молекулу фосфатидилсерина. Активность ряда ферментов (трипсин, химотрипсин. холин.эстераза) связана со специфич. реакц. способностью гидроксигруппы остатка серина, входящего в структуру их активных центров.

Серин - кодируемая заменимая аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и послед. дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной кислоты, участвует в биосинтезе триптофана и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид. претерпевает дезаминирование. превращаясь в пировиноградную кислоту. Из серина в организме синтезируются этаноламин и холин.

Синтез серин осуществляют гидроксигалогенированием и послед. аминированием акриловой кислоты или гидроксиметилированием ацетамидомалонового эфира и послед. гидролизом продукта реакции, например:

НСНО + СН₃С(O)NHCH(СООС₂Н₅)₂ : : СН₃С(О)NHC(СН₂ОН)(СООС₂Н₅)₂ : серин

В спектре ПМР серина в D₂ О хим. сдвиги протонов (в м. д.) у α-атома С составляют 3,846, у β-атома-3,989 и 3,95. Характерная цветная реакция на серин - действие йодной кислоты и реактива Несслера.

Cерин впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Мировое производство L-серина ок. 130 т/год (1989). © В.В.Баев.