главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТРИПТОФАН

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

ТРИПТОФАН [2-амино-3-(3-индолил)пропионовая кислота, -(З-индолил)-a-аминопропионовая кислота, -3-индолилаланин, Тгр, W], мол. м. 204,22; бесцв. кристаллы. триптофан пл. D,L-T. 283-285 ⁰C; для D-T. триптофан пл. (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-T. триптофан пл. 293-295 ⁰C, (концентрация 1 г в 100 мл воды); раств. в воде. ограниченно - в этаноле. не раств. в диэтиловом эфире. При рI 5,89.

триптофан- ароматич. аминокислота. обладает всеми свойствами 3-замещенных индолов. легко окисляется (напр., действием FeCl₃ до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация T. с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении T. образуются скатол. щавелевая и глиоксиловая кислоты, а при декарбоксилировании - триптамин. T. дает многочисл. цветные реакции (напр., Адамкевича реакцию).

Хим. модификацию остатков T. в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной кислоты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (триптофан наз. BNPS-скатол) в уксусной кислоте. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-T.- кодируемая незаменимая аминокислота. входит в состав мн. белков; наиб. кол-ва T. содержатся в фибриногене и -глобулине крови.

Биосинтез T. в микроорганизмах осуществляется из антра-ниловой кислоты и серина. Важнейшие продукты превращения T. в организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H₂NC₆H₄C(O)CH₂CH(NH₂)COOH] и др. В кишечнике из T. образуется скатол.

L-T. можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:

В УФ спектре T. нм, ; в спектре флуоресценции T. l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-T. в D₂O хим. сдвиги протонов (м. д.) у a- и b-атомов С в цепи соотв. 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

T. впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое производство L-T. ок. 200 т/год (1982). В.В. Боев.