новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ИНДOЛ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ИНДOЛ (бензо[b]пиррол), мол. м. 117,18; бесцв. кристаллы со слабым запахом нафталина. т. пл. 52,5 °С, т. кип. 254 °С; d456 1,0718; возгоняется при нагр. до 150°С; m 7,03.10-30 Кл.м (бензол, 25 °С); перегоняется с парами воды. диэтилового эфира и NH3; хорошо раств. в орг. растворителях, горячей воде, жидком NH3. Молекула имеет плоскую конфигурацию.

индoл - слабое основание (рКа —2,4). При протонировании образует катион 3H-индолия (ф-ла I), который при взаимод. с нейтральной молекулой индoл дает димер (II).

Как слабая кислота (рKа 17), индoл с Na в жидком NH3 образует N-натрийиндол, с КОН при 130°С - N-калийиндол. Обладает ароматич. свойстваминдoл Электроф. замещение идет главным образом в положение 3. Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование - пиридинсульфотриоксидом, бромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2, алкилирование - активными алкилгалогенидаминдoл Ацетилирование в уксусной кислоте также идет в положение 3, в присутствии CH3COONa - в положение 1; в уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. индoл легко присоединяется по двойной связи a,b-непредельных кетонов и нитрилов. например:

Взаимод. с альдегидами приводит к образованию дииндолильных производных, например:

Аминометилирование (р-ция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жестких - в положение 3. Замещение в бензольное кольцо (преим. в положения 4 и 6) идет лишь в кислых средах при блокированном положении 3. В присут. Н2О2, надкислот или на свету индoл окисляется в индоксил, который затем превращ. в тример или индиго. Более жесткое окисление под действием О3, МnО2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индoл водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жестких - и бензольное, например:

индoл содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав кам.-уг. смолы. Кольцо индoл - фрагмент молекул важных прир. соединений (напр., триптофана. серотонина. мелатонина, буфотенина). Обычно индoл выделяют из нафталиновой фракции кам.-уг. смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с послед. циклизацией образующегося продукта. индoл и его производные синтезируют также циклизацией арилгидразонов карбонильных соед. (р-ция Фишера), взаимод. ариламинов с a-галоген- или a-гидроксикарбонильными соед. (р-ция Бишлера) и др. Ядро индoл входит в состав индольных алкалоидов. Сам индoл-фиксатор запаха в парфюмерии; его производные используют в произ-ве биологически активных соед. (гормонов, галюциногенов) и лек. ср-в (напр., индопана, индометацина). Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 3, М., 1954; Физические методы в химии гетероциклических соединения, под ред. А. Р. Катрицкого, М., 1966; Грандберг индoл индoл, "Ж. орган. химии", 1983, т. 19, в. 11, с.2439-50; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 488-588; Sundberg R. J., The chemistry of indoles, N.Y., 1970. индoл индoл Грандберг.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация