главная > справочник > химическая энциклопедия:

Серотонин

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Серотонин [3-(2-аминоэтил)-5-гидроксииндол, 5-гидро-кситриптамин], мол. м. 176,219; т. пл. 207-212 °С; раств. в воде. не раств. в орг. растворителях. Гормоноподобное вещество, биогенный амин.

В наиб. кол-ве серотонин содержится в энтерохромаффинных клетках кишечника (находятся в сплетениях и ганглиях симпатич. нервной системы) и тромбоцитах. Присутствует в большом кол-ве в ядах кишечнополостных, моллюсков, членистоногих и земноводных; встречается в растениях (бананах, коре облепихи).

Серотонин влияет на ф-ции разл. органов и тканей путем взаимод. со специфич. серотонинергич. рецепторами. Играет важную роль в деятельности центр. и периферич. нервной системы в качестве медиатора (передатчика) нервных импульсов.

С нарушениями обмена и действия серотонина связывают ряд психич. расстройств, а также действие галлюциногенов (напр., лизергиновой кислоты диэтиламида). Серотонин влияет на тонус кровеносных сосудов, повышает стойкость капилляров, увеличивает кол-во тромбоцитов в крови, укорачивает время кровотечения, участвует в регуляции ф-ций пищеварит., выделительной и эндокринной систем.

В организме человека и животных серотонин синтезируется во мн. тканях из триптофана путем его гидроксилирования (фермент триптофангидроксилаза) с образованием 5-гидрокситриптофана, который затем под действием декарбоксилазы ароматич. L-аминокислот превращается в серотонин

Осн. путь катаболизма серотонина - окислит. дезаминирование (фермент моноаминоксидаза). Образующийся при этом 5-гидрокси-3-индолилацетальдегид окисляется под влиянием альдегиддегидрогеназы в 5-гидрокси-3-индолилуксусную кислоту, которая биологически неактивна и выводится из организма с мочой.

Серотонин может быть синтезирован из 5-алкоксииндола путем введения в положение 3 группы CH₂N(CH₃)₂ с помощью реакции Манниха, с послед. получением 5-алкокси-3-индолилацетонитрила (действием KCN), его восстановлением и снятием защитной группы.

В виде адипината серотонин применяют как лек. ср-во.

Лит.: Буданцев А. Ю., Моноаминэргические системы мозга, М., 1976; Douglas W., в кн.: The Pharmacological basis of therapeutics, ed. by L. S. Goodman, A. Oilman, 6 ed., N. Y., 1980, p. 608-46. © А.А. Булатов.

Дополнительная информация: "Серотонин: химические и физические свойства".
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109