новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЦИКЛИЗАЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ЦИКЛИЗАЦИЯ, реакция внутри- или межмол. образования (замыкания) цикла из ациклич. молекул либо фрагментов карбо- или гетероцикла циклизация с образованием гетероцикла наз. также гетероциклизацией, циклизация с замыканием нового цикла на уже существующем - аннелированием. Разл. варианты циклизация известны как именные реакции, например Ганча синтезы, Кнорра реакция. Реппе реакции, Скраупа реакция, Фишера реакция, Чичибабина реакция.

циклизация может осуществляться с помощью реакций замещения, присоединения, отщепления, а также перегруппировок. Примерами р-ций замещения могут служить внутримол. ацилирование. лактонизация (см. Лактоны), циклокетонизация - образование циклич. кетонов пиролизом солей дикарбоновых кислот (р-ция Ружички), разновидность таких реакций - циклоконденсация, в результате которой цикл образуется из двух или неск. молекул, например синтез замещенных циклопропанов из 1,4-дибромолефинов и натриймалонового эфира (р-ция Ипатьева), синтез пирролов из 1,4-дикарбонильных соед. и аммиака или первичных аминов (см. Пааля-Кнорра реакция).

Большое число реакций циклизация основано на процессах присоединения. Наиб. типичная реакция этого типа - превращение динитрилов в циклич. иминонитрилы (см. Торпа-Циглера реакция). Особую группу составляют реакции, в основе которых лежит циклоприсоединение

Из реакций циклизация, основанных на отщеплении, наиб. важны реакции, идущие с элиминированием водорода - дегидроциклизация (напр., каталитич. превращение гексана в бензол), воды - циклодегидратация (напр., синтез изохинолинов по Бишяера-Напиральского реакции), галогеноводорода - циклодегидрогалогенирование (напр., синтез замещенных пирролидинов по Гофмана-Лёфлера реакции).

Примерами перегруппировок при образовании цикла служат Демьянова перегруппировка, перегруппировка 1,2-дивинилциклопропанов с расширением цикла и образованием 5,6-дигидроциклогептадиенов или 1,2-дивинилоксиранов с послед. образованием 4,5-дигидрооксепинов.

Лит.: Вацуро К.В., Мищенко Г.Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Мищенко Г.Л., Вацуро К.В., Синтетические методы органической химии, М., 1982.

Л. И. Беленький.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация