новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ГАНЧА СИНТЕЗЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ГАНЧА СИНТЕЗЫ. 1) Получение пиридинов циклоконденсацией дикарбонильных соед. (напр., дикетонов. эфиров малоновой кислоты и кетокислот) с альдегидами и NH3 непосредственно или через стадию окисления первоначально образующихся дигидропиридинов (в зависимости от строения и соотношения введенных в реакцию компонентов):

Промежут. соед. (ф-лы I и II), вероятно образующиеся в ходе ганча синтезы, м. б. синтезированы отдельно и использованы как исходные соед. в модификациях ганча синтезы - реакциях с NH2OH (модификация Кнёвенагеля) или хлорвинилкетонами (синтез Ганча-Бейера):

Для синтеза пиридинов м. б. использованы также нитрил аминокротоновой кислоты, циануксусный эфир, цианацетамид и др.

Важная модификация ганча синтезы - прямой синтез пиридинов из малононитрила. альдегида и спирта.

Лит.: Кочетков Н. К., "Успехи химии", 1955, т. 24, в. 1, с. 32-51; Мошер Г., в кн.: Гетероциклические соединения. под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ, т. 1, М., 1953, с. 356-65.

2) Получение тиазолов циклоконденсацией галогенальдегидов (или их ацеталей), галогенкетонов или галогенкислот с тиоамидами:

где Hal = Cl, Br; RI, RII = H, OAlk, Alk, Аг; RIII = Н, NH2, NHR, NR2, Ar, OAlk. В кач-ве карбонильных соед. используют также диазокетоны и смеси кетонов с SO2C12 или I2. Вместо тиоамида можно применять смесь амида с P2S5, дитиобиурет или соли и эфиры дитиокарбаминовой кислоты. При использовании селеномочевины образуются селенотиазолы.

Лит.: У или Р. X, Инглэнд Д. К., Бэр Л. К., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 302-41

3) Получение пирролов циклоконденсацией галогенкетонов с NH3 (или аминами) и дикарбонильными соед. (обычно ацетоуксусным эфиром):

где Hal, RI, RII, RIII - те же, что и в предыдущем случае; RIV и Rv-opr. радикалы. Побочные продукты р-ции-производные фурана, которые можно синтезировать с большим выходом, применяя в кач-ве конденсирующего агента пиридин (этот синтез наз. реакцией Файста-Бенари). Синтезы предложены А. Ганчем соотв. в 1882, 1888 И 1890. Д. И. Махонькое.


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация