главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХОЛИН

ХОЛИН [гидроксид 2-гидроксиэтил(триметил)аммония] мол. м. 121,18; бесцв. очень гигроскопичные кристаллы. т. пл. 180 °С (с разл.), хорошо раств. в воде, метаноле и этаноле. плохо раств. в амиловом спирте. ацетоне и хлороформе. не раств. в диэтиловом и петролейном эфирах. бензоле, CS₂, ССl₄ и толуоле. Разб. водные растворы X. устойчивы к нагреванию до 70 °С. X.- сильное основание (рК_ь 5,06), вытесняет аммиак из его солей и образует соли со мн. кислотами. Важнейшая соль и обычная форма выпуска - холинхлорид т. пл. 105-107,5 °С. Некоторые соли X., например фосфовольфрамат, рейнекат, ауроплатинат, не раств. в воде и спиртах. что может использоваться для анализа X. Для определения X. применяют также биол. методы, основанные на воздействии на гладкую мускулатуру образующегося из X. ацетилхолина. микробиол. с использованием в качестве тест-организма штамма Neurospora crassa, рост которого пропорционален содержанию X. в среде, и физ.-хим. методы.

X. может быть получен метилированием 2-аминоэтанола СН₃I и конденсацией триметиламина с этиленоксидом или этиленхлоргидрином.

X. широко распространен в животных и растит. тканях, а также у микроорганизмов; особенно высоко содержание X. в нервной ткани (в частности, в мозге), в печени, почках и мышце сердца.

X. играет важную роль в обмене веществ и является важным фактором в питании животных и человека, т. к. остаток X. входит в состав фосфатидилхолинов (лецитинов) и сфингомиелинов. Синтез этих фосфолипидов в животных тканях включает в качестве одной из начальных стадий фосфорилирование X. с помощью АТФ и фермента холинкиназы. Образующийся фосфохолин взаимод. с цитидинтрифосфатом, в результате чего возникает активная коферментная форма холин- цитидиндифосфохолин (ЦДФ-холин), способствующий включению X. в молекулу липида. Кроме того, из X. в организме с помощью фермента холин-ацетилтрансферазы и ацетил-кофермента А синтезируется ацетилхолин, играющий важную роль в механизме передачи нервных импульсов.

X. - источник (донор) метильных групп в биохим. реакциях метилирования (в частности, при биосинтезе метионина). X. не является витамином в строгом смысле, т. к. используется в качестве пластич. вещества при построении структур живой ткани, главным образом биол. мембран, и может образовываться в организме из серина. Поскольку, однако, биосинтез X. у животных и человека ограничен, он должен поступать дополнительно с пищей и является т. обр. незаменимым пищ. веществом. Потребность человека в X. точно не определена и зависит от обеспеченности рациона белком, витамином B₁₂ и фолиевой кислотой; по разным данным, она составляет от 0,25 до 4 г в сутки. Недостаток X. в сочетании с дефицитом белка может вызывать жировую дегенерацию печени и ее цирроз. Из продуктов питания X. наиб. богаты мясо, рыба, яичный желток, соевая мука.

Препараты X. в виде 20 %-ного раствора холинхлорида применяют для лечения заболеваний печени (цирроз, гепатиты) и атеросклероза.

Лит.: Березовский В. М., Химиявитаминов, 2 изд., М., 1973; Витамины, под ред. М. И. Смирнова, М., 1974; Handbook of vitamins nutritional, biochemical and clinical aspects, ed. by L. J. Machlin, N.Y.- Basel, 1984.

В.Б. Спиричев.