новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Этиленоксид


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Этиленоксид (оксиран, 1,2-эпоксиэтан, окись этилен.), мол. м. 44,05; бесцв. газ или жидкость с характерным эфирным запахом; т. пл. -112,5 °С, т. кип. 10,7 °С; 0,8697; 1,3597; длины связей 0,1462 нм (С —С), 0,1086 нм (С —Н), 0,1428 нм (С—О), углы НСН 116,9°, СОС 61,62°; tкрит 195,8 °С, ркрит 7,19 МПа; Давление пара 145,8 кПа (20 °С); 0,26 мПа х с (20 °С); 24,3 мН/м (20 °С); 6,34 х 10-30Кл х м; 25,82 кДж/моль; 5,17 кДж/моль; -1306 кДж/моль (газ); хорошо раств. в воде. этаноле. углеводородах и др. орг. р-рителях.

При нагр. до 300 °С этиленоксид устойчив, св. 400 °С в смеси с N2 изомеризуется в ацетальдегид или образует этилен (при избытке этиленоксида); при окислении О2 в водном растворе AgNO3 образуется гликолевая кислота, при окислении на оксидных и Ag-кат.- СО2 и Н2О; при гидрировании над Ni-кат. при 30 °С - этанол.

Для этиленоксида характерны реакции, сопровождающиеся размыканием цикла, что используют для оксиэтилирования (введение группы СН2СН2ОН в орг. соед.). Большинство реакций с нуклеоф. реагентами протекают через промежут. образование оксониевого комплекса. Гидратация этиленоксида при 130-150 °С и давлении 1,5-2 МПа в присутствии кислотных или основных катализаторов приводит к этиленгликолю:

При взаимод. этиленоксида с галогеноводородами в водной среде образуются галогенгидрины; наиб. легко реагируют НВr и HI, труднее - НС1; реакцию с HF проводят в среде диэтилового эфира (безводный HF вызывает цепную полимеризацию этиленоксида).

Со спиртами при нагревании этиленоксида дает целлозолъвы, а при избытке этиленоксида - карбитолы или эфиры полигликолей. С NH3 в присут. небольшого кол-ва воды образуется смесь моно-, ди-или триэтаноламинов. р-ция диалкилэтаноламинов с этиленоксидом приводит к аминопроизводным полиэтиленгликолей.

Этиленоксид легко реагирует с HCN в присутствии щелочей. образуя этиленциангидрин, при дегидратации которого получают акрилонитрил.

С H2S в присутствии воды при нагр. этиленоксид дает тиогликоль HSCH2CH2OH и тиодигликоль S(CH2CH2OH)2; в присут. А12О3 при 200 °С - 1,4-дитиан или 1,4-оксатиан, с тиолами образуются соответствующие орг. сульфиды.

Р-ции этиленоксида с орг. кислотами или их ангидридами приводят к моно- и диэфирам этилен.ликоля; с альдегидами и кетонами в присутствии SnCl2 или BF3 - к циклич. ацетатам или кеталям. например:

Этиленоксид вступает в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматич. углеводородами; эта реакция лежит в основе синтеза -фенилэтилового спирта, последний образуется также при взаимод. этиленоксида с фенилмагнийхлоридом.

Р-ция этиленоксида с СО2 в присутствии четвертичных солей аммония, фосфония и третичных аминов при 150-200 °С и давлении 2-8 МПа приводит к этилен.арбонату.

Этиленоксид легко полимеризуется, в зависимости от природы инициатора можно получать полиэтиленоксидразл. мол. массы. Известны также блоксополимеры этиленоксида, например с пропиленоксидом (см. Проксанолы), с пропиленоксидом и этилендиамином (см. Проксамины). При димеризации этиленоксид образуется 1,4-диоксан.

Осн. пром. метод синтеза этиленоксида - окисление этилена. Процесс осуществляют в трубчатых реакторах на неподвижном слое катализатора (серебро с промотирующими или модифицирующими добавками, нанесенное в кол-ве 10-15% по массе на пористый корундовый носитель) при 200-300 °С и давлении 1-3 МПа, окислителями могут служить воздух или кислород.

Этиленоксид может быть получен также дегидрохлорированием этиленхлоргидрина (этот метод ранее использовался в промышленности), действием щелочи на - хлорэтилацетат С1СН2СН2ОСОСН3 при 100 °С либо на этилгипохлорит С2Н5ОС1, окислением этилен. орг. надкислотами (р-ция Прилежаева).

Этиленоксид - важный продукт основного орг. синтеза. Его применяют в произ-ве этиленгликолей, галогенгидринов, этаноламинов, диоксана, фенилэтанола, полиэтиленгликолей. неионогенных ПАВ, а также в медицине для стерилизации мед. инструментов, одноразовых шприцов.

Этиленоксид - горюч, взрывоопасен и токсичен; КПВ 3-100% (по объему); т. всп. < -18 °С; при 22-кратном разбавлении становится негорючим. Оказывает общеядовитое действие, раздражает кожу и слизистые оболочки. ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м3.

Мировое производство ок. 9 млн. т в год (1989).

Лит.: Окись этилен., М, 1967; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980, p. 432-71.

© Б. Б. Чесноков.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация