новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ (1,2-диацил-sn-и-глицеро-3-фос-фохолины, лецитины), соед. общей ф-лы , где R - обычно ацил насыщенной, R' - ненасыщенной кислоты с 16-24 атомами С в цепи (преобладают кислоты C16 и C18). Физ.-хим. свойства некоторых Ф. приведены в табл.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФОСФАТИДИЛХОЛИНОВ

Соединение

R1R'

Мол.

м..

T. пл., 0C

Т.раз-мягч., 0C


(р-ритель)

Димиристоилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)12С(O)

677,93

236-237

90

+7,0 (хлороформ - этанол)

Дипальмитоил-фосфатадил-холин

СН3(СН2)14С(О)

733,93

235-236

120

+7,0 (хлороформ)

Дистеароилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)16С(О)

790,13

230-232

120

+6,1 (хлороформ - метанол)

Диолеонлфос-фатидилхолин

CH2(CH2)7CH = = CH(CH2)7C(O)

786,13

-

-

+6,2* (хлороформ - метанол)


Ф. имеют структуру цвиттер-ионов в широком диапазоне рН. В щелочной среде гидролизуются с образованием кислот и -глицеро-3-фосфохолина (в об-щей ф-ле R = R' =Н).

При диспергировании в водной фазе Ф. образуют везикулы и липосомы, которые широко используют для моделирования биол. мембран, а также для направленного транспорта разл. биологически активных веществ в организме животных.

Ф.- осн. липидные компоненты плазматич. мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших кол-вах Ф. содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках.

Биосинтез Ф. включает перенос остатка фосфохолина с цитидиндифосфатхолина на 1,2-диацил- -глицерины или метилирование фосфатидилэтаноламина с помощью S-адено-зилметионина. Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз.

Получение Ф. из прир. источников включает экстрагирование липидов, выделение фосфолипидов фракционным осаждением и хроматографирование их на силикагеле. Прир. Ф.- смеси, компоненты которых отличаются ацильными остатками. Для разделения их на индивидуальные соед. применяют высокоэффективную жидкостную хроматографию. Синтез Ф. с одинаковыми R и R' включает щелочное деацилирование прир. Ф. и ацилирование -глицеро-3-фосфохолина ангидридами или имидазолидами жирных кислот. Синтез Ф. с разными R и R' основан на деацилировании Ф. с одинаковыми R и R' фосфолипазой A2 с послед, ацилированием лизофосфатидил-холина (в общей ф-ле R' = H). Наиб. распространенный вариант хим. синтеза Ф. включает последоват. обработку 1,2-диацил- -глицеринов POCl3 и тозилатом холина.

Близкий по хим. строению к Ф. 1-О-алкил-2-ацетил- -гли-церо-3-фосфохолин [в общей ф-ле R - гексадеканил, октаде-канил или 1-октадеценил; R' = CH3C(O)] - фактор активации тромбоцитов (ФАТ), обладает сильной биол. активностью, активирует форменные элементы крови, является медиатором аллергич. и воспалит. реакций у животных и человека, оказывает гипотензивный, иммуностимулирующий эффекты и др. Перспективно создание мед. препаратов на основе аналогов и антагонистов ФАТ.

Ф. применяют в мед., пищ. и парфюмерной промышленности.

Лит.: Гордеев К.Ю. [и др.], "Биоорганич. химия", 1984, т. 10, № 12, с. 1589-1605; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst.- N. Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, RB. Padley, L.- N. Y., 1986; Serebrenniko va G.A., Evstigneeva R.P., "Chem. Rev.", 1988, v. 12, № 4, p. 209-68. Г. А. Серебренникова.



выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация