главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЭТИЛЕНХЛОРГИДРИН

ЭТИЛЕНХЛОРГИДРИН (2-хлорэтанол, -хлорэтиловый спирт, хлоргидрин этиленгликоля) НОСН₂СН₂С1, мол. м. 80,51; бесцв. малоподвижная жидкость с приятным эфирным запахом; т. пл. 67,5 °С, т. кип. 128,7 °С; 1,2003; 1,4419; давление пара (кПа) 0,13 (-4 °С), 0,67 (19 °С), 53,32 (110 °С); 3,43 мПа с (20 °С); 38,9 мН/м (20 °С); 5,84 х 10^-30 Кл х м; 515 кДж/кг (126,5 °С); смешивается с водой, спирт.ми, эфирами в любых соотношениях, с водой образует азеотропную смесь (42,3% по массе этиленхлоргидрин, т. кип. 97,8 °С).

этиленхлоргидрин вступает в реакции, характерные как для спиртов, так и для галогензамещенных углеводородов. При нагревании с водой в присут. щелочных агентов легко гидролизуется до этиленгликоля. При окислении HNO₃ или СrО₃ превращается в С1СН₂СООН; при кипячении с небольшим кол-вом конц. H₂SO₄ - в (С1СН₂СН₂)₂О, при этерификации карбоновыми к-тами RCOOH - в RCOOCH₂CH₂C1; с алкоголятами образует моноэфир этиленгликоля; при действии гидроксидов Са, Na, Ва - этиленоксид. с водным NH₃ - смесь моно-, ди- и триэтаноламинов. С первичными и вторичными аминами этиленхлоргидрин образует производные этаноламинов. например:

С1СН₂СН₂ОН + C₆H₅NH₂ C₆H₅NHCH₂CH₂OH

С солями щелочных металлов при повышенной т-ре этиленхлоргидрин вступает в реакции обмена атома С1 (р-ция с нитрилами идет в присутствии каталитич. кол-в CuCN), хлорируется при 50-90 °С в жидкой фазе с образованием хлораля (в присут. воды выход хлораля увеличивается).

Получают этиленхлоргидрин из этилена; реакцию проводят при 60-80 °С при непрерывной подаче этилена и хлора в 8-10%-ный водный раствор этиленхлоргидрин (в процессе реакции образуется НС1О, которая и реагирует с этиленом); р-р концентрируют (до 25-30%), добавляют NaCl, который вызывает его расслоение. Орг. слой, содержащий 70% этиленхлоргидрин, ректифицируют; сначала отделяется азеотропная смесь, затем безводный этиленхлоргидрин

этиленхлоргидрин может быть получен также взаимод. этиленгликоля с НС1 или S₂C1₂ либо реакцией этиленоксид. с НС1.

Водный раствор этиленхлоргидрин- антифриз; безводный этиленхлоргидрин- р-ритель эфиров целлюлозы, применяемых в лакокрасочной и др. отраслях промышленности. этиленхлоргидрин может использоваться для получения этиленгликоля и его производных, этаноламинов; для произ-ва этилен-оксида утратил свое значение.

этиленхлоргидрин сильно действует на нервную систему и обмен веществ, раздражает слизистые оболочки. ПДК в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м³.

Взрыво- и пожароопасный продукт, т. всп. 55 °С, т. воспл. (в закрытом приборе) 58,9 °С, т. самовоспл. 425 °С; КПВ 4,9-15,9% (по объему).

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 70-76.

Ю. А. Трегер.