новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Этаноламины


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Этаноламины. Различают моноэтаноламин (2-аминоэтанол, этаноламин, коламин), диэтаноламин (иминодиэтанол) и триэтаноламин (нитрилотриэтанол). Бесцв. вязкие гигроскопичные жидкости со специфическим аминным запахом, неограниченно смешиваются с водой, хорошо раств. в этаноле, бензоле, хлороформе, плохо - в гептане (табл.). Обладают свойствами аминов и спиртов.

СВОЙСТВА ЭТАНОЛАМИНОВ

Показатель
Мол. масса
61,08
105,14
149,19
Т. пл., °С
10,6
27,8
21,2
Т. кип., °С
170-171
270
360
1,0159
1,0966
1,1242
1,4541
1,4776
1,4852
мПа * с (25°С)
19
580
601
0,6
0,1
0,2
Т. всп., °С
93
148,9
179
Т. самовоспл., °С
450
ПДК*, мг/м3
1
5
5

* В воздухе рабочей зоны.

Этаноламины- слабые основания; с минер. и сильными орг. кислотами дают соли. Соли этаноламинов с жирными кислотами - некристаллич. вещества, похожие на воск, используются в промышленности как эмульгаторы (этаноламинные мыла). Реакция моноэтаноламинов с 48 %-ной НВr приводит к виниламинам:

При взаимод. со сложными эфирами и карбоновыми к-тами или их ангидридами и хлорат-нарядами моно- и диэтаноламины превращаются соотв. в N-(2-гидрооксиэтил)- и N,N-ди(2-гидрооксиэтил)амиды кислот. Триэтаноламин реагирует с карбоновыми кислотами и хлорангидридами при повышенных температурах, напр.:

При реакции с дикарбоновыми кислотами моно и диэтаноламины образуют полиэфирполиамиды [ —COCH(R)CONHCH2CH2O—]n, триэтаноламины - "сшитые" полиаминополиэфиры.

Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами дает шиффовы основания, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами. Диэтаноламин с высшими альдегидами в присутствии К2СО3 образует третичные аминоспирты, которые далее превращаются в -ненасыщенные аминоспирты, например:

Реакция моно- и диэтаноламинов с формальдегидом в присут. щелочи приводит к метилольным производным, последние могут вступать в реакцию со второй молекулой диэтаноламина с образованием N,N,N',N'-тетра(2-гидроксиэтил)метилендиамина, напр.:

При взаимод. солей моно- и диэтаноламинов с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы, которые при гидролизе превращаются в N-(гидроксиэтил)аминокислоты, например:

Моноэтаноламин при реакции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую кислоту, которая при нагр. дает меркаптотиазолин; при нагр. с мочевиной - этиленмочевину; с бутиролактоном - N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, который далее превращается в N-винилпирролидон:

Моно- и диэтаноламины с безводным СО2 дают соответствующие N-гидроксиэтилкарбаминовые кислоты и их соли (напр., HOCH2CH2NHCOOH и HOCH2CH2NHCOOH x H2NCH2CH2OH), с акрилонитрилом - N-(2-гидроксиэтил)-аминопропионитрил (HOCH2CH2)2NCH2CH2CN, с этиленкарбонатом - уретановые гликоли HOCH2CH2OC(O)NH — -СН2СН2ОН.

Аммонолиз моноэтаноламина в присутствии Н2 и катализаторов гидрирования приводит к этилендиамину, диэтаноламин в тех же условиях превращается в пиперазин и полиэтиленполиамин:

В промышленности этаноламины получают жидкофазным аммонолизом этиленоксида в присутствии небольшого кол-ва воды. Процесс осуществляют в одну стадию (при температуре 90-130 °С и давлении 7-10 МПа). При соотношении этиленоксид : аммиак (1:15) продукт реакции содержит 78,3% моно-, 16% ди- и 4,4% триэтаноламинов. Конверсия этиленоксида 100%. Состав смеси этаноламинов регулируют кол-вом NH3, т-рой процесса и направлением в рецикл одного или двух этаноламинов. Образующуюся смесь этаноламинов, Н2О и NH3 разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде направляется в рецикл; Н2О, моно-, ди- и триэтаноламины выделяют ректификацией.

В лаборатории этаноламины синтезируют оксиэтилированием аммиака, аминированием этиленхлоргидрина, гидрированием метиленциангидрина.

Анализируют этаноламины методами ГЖХ, потенциометрического титрования, колориметрии или иодометрии.

Этаноламины применяют в качестве абсорбентов "кислых" газов (СО2, H2S, SO2 и др.) в процессах очистки технол. газов на предприятиях нефтеперерабатывающей, газодобывающей и хим. отраслей промышленности; как сырье для получения эмульгаторов, диспергаторов, стабилизаторов пен, моющих и чистящих средств, шампуней, ПАВ и др. Моноэтаноламин используют в орг. синтезе для получения этилендиамина, N-винилпирролидона и др., диэтаноламин - в произ-ве пластификаторов, ингибиторов коррозии и др.

Лит.: Справочник нефтехимика, т. 2, Л., 1978, с. 294; "Hydrocarb. processing", 1973, v. 52, № 11, p. 120; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 944.

© M. И. Якушкин.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация