СФИНГОМИЕЛИНЫ (от греч. sphingo - сжимаю, сдавливаю, связываю и myelos - мозг), соед. общей ф-лы (R-алкил, алкенил С15-С17, R'-алкил, алкенил С15-С25); имеют D-эритро-конфигурацию; относятся к сфинголипидам.
С.-кристаллич. бесцв. вещества, т. пл. 170-220 °С (с разл.). Присутствуют в тканях животных (печени, почках, легких, селезенке, эритроцитах и в нервной ткани). Особенно много С. в сером и белом веществе мозга, а также в оболочке аксонов периферич. нервной системы.
С. устойчивы к слабощелочному и слабокислотному гидролизу, гидролизуются полностью при нагр. в 2-3 н. НС1, давая смесь жирной кислоты R'COOH, сфингозинового основания RCH(OH)CH(NH2)CH2OH, холина и фосфорной кислоты. Осн. представители сфингозиновых оснований - 4-сфингенин [R = СН3(СН2)12СН=СН] и сфинганин [R = СН3(СН2)14], жирных кислот-насыщенные и моноеновые кислоты (пальмитиновая, стеариновая, докозановая, лигноцериновая и др.).
С. выделяют из мозга крупного рогатого скота или синтезируют. Синтез осуществляют с использованием 3-бен-зоилцерамида RCH(OCOC6H5)CH(NHCOR')CH2OH, который фосфорилируют 2-хлорэтилфосфорилдихлоридом, кватер-низуют действием N(CH3)3 и затем снимают защитную бензоильную группу с помощью CH3ONa в метаноле.
С., меченные радиоактивными атомами или флуоресцентной меткой (см. Липидные зонды), используют при проведении медицинских и биохим. исследований. В клетках С. гидролизуются при действии фермента сфингомиелиназы до церамида RCH(OH)CH(NHCOR')CH2OH и фосфохолина. При наследственных дефектах в биосинтезе этого фермента
С. накапливается в клетках нервной и ретикулоэндотелиаль-ной систем и др. органах в кол-вах, в десятки раз превышающих норму, что приводит к психич. и неврологии, расстройствам (болезнь Ниманна-Пика). Диагностика заболевания проводится с помощью 14СН3-меченого С. по оценке уровня активности сфингомиелиназы в препаратах крови, фибробластов кожи или костного мозга больного.
Лит.: Галлер Г., Ганефельд М., Яросс В., Нарушения липидного обмена, пер. с · нем., М., 1979; Препаративная биохимиялипидов, под ред. Л.Д.Бергельсона, Э. В. Дятловицкой, М., 1981; Химиялипидов, М., 1983; Phospholipids, ed. by J.N. Hawthorne, G.B. Ansell, Amst-N.Y.-Oxf., 1982.