главная > справочник > химическая энциклопедия:

ГОМОЛОГИЗАЦИЯ

ГОМОЛОГИЗАЦИЯ (от греч. homologos-соответствующий, подобный), получение гомолога в результате удлинения цепи молекулы на один, два или неск. атомов С (одно-, двух-, трехуглеродная гомологизация и т.д.). Как правило, для этого вводятся группы , в случае Сахаров - Обычно гомологизация-результат многостадийного синтеза, включающего изменение функц. группы с послед. ее регенерирова-нием. Примеры одноуглеродной гомологизация-Арндта-Айстерта реакция, действие гетерозамещенных метил-анионов из сульфидов, сульфоксидов или селеноксидов на алкилиодиды (см., например, ур-ние 1), реакция Coyдена-Фишера (2); двухуглеродной-р-ция Кочеткова-Дмитриева (3); пяти- и шестиуглеродной-р-ция Хюнига (4).

Иногда к гомологизация относят удлинение цепи олефинов с введением функц. групп при гидроборировании и послед. конденсации с ненасыщ. соединениями (5), а также расширение циклов или образование конденсиров. циклопропанов за счет введения групп СН₂ (6):

гомологизация широко используют в оргомологизация синтезе, особенно в химии Сахаров.

Лит.: Мищенко Г Л., Вацуро К. В., Синтетические методы в органической химии, М., 1982. К. В. Вацуро. Е.М.Рохлин.