новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

Новости химической науки > Получены стабильные оксониевые ионы


1.10.2008
средняя оценка статьи - 4 (1 оценок) Подписаться на RSS

Конденсированные трициклические системы стабилизируют реакционноспособные алкилирующие системы.

Группа исследователей из Университета Калифорнии (Дэвис) синтезировали и выделили оксатрихинан (oxatriquinane) и оксатрихинацен (oxatriquinacene), первые водорастворимые версии оксониевых ионов, обладающих высокой реакционной способностью. Новая работа может привести к более глубокому понимаю природы химической связи и реакционной способности органических соединений.



Рисунок J. Am. Chem. Soc., 2008, DOI: 10.1021/ja805686u

Алкилоксониевые ионы известны как реакционносопособные интермедиаты органических реакций. Некоторые оксониевые ионы, производных которые были выделены и охарактеризованы, стабилизированы инертными противоионами и считаются наиболее реакционноспособными алкилирующими агентами. Например, коммерчески доступный тетрафторборат триметилоксония настолько реакционноспособен, что быстро разрушается в воде и большинстве органических растворителей даже при низких температурах.

Марк Маскал (Mark Mascal) синтезировал два стабильных по отношению к воде алкилоксониевых иона из 1,4,7-циклононатриена. Было обнаружено, что оксатрихинан не реагирует с горячей водой, а при комнатной температуре остается инертен по отношению к спиртам, алкилтиолам, галогенид-ионам или аминам. Исследователи успешно зарегистрировали ЯМР спектр оксатрихинана в тяжелой воде, перекристаллизовали его соли из воды и очистили эти соли с помощью колоночной хроматографии.

Оксатрихинацен - первый стабильный аллилоксониевый ион, обладающий большей реакционной способностью, чем оксатрихинан, но более стабильный, чем простые алкилоксониевые соли. Маскал полагает, что стабильность двух ионов обусловлена их конформационной жесткостью.

Маскал добавляет, что в настоящее время в его группе планируются дальнейшие работы по стабилизации других реакционноспособных соединений, как, например, оксониевые илиды и новвый ароматический оксапентален.

Источник: J. Am. Chem. Soc., 2008, DOI: 10.1021/ja805686u

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #физическая химия

оценить статью: 12345
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru
Комментарии к статье:
Ваше имя
Ваш e-mail, чтобы следить за обсуждением
   
Комментарий

Символ пятого P-элемента в табл. Менделеева
(латиницей, одной заглавной буквой):
   
 


Вы читаете текст статьи "Получены стабильные оксониевые ионы"
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru

Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXXI
Контактная информация