поиск |
Новости химической науки > Получены стабильные оксониевые ионы1.10.2008 ![]() ![]() Конденсированные трициклические системы стабилизируют реакционноспособные алкилирующие системы.
Группа исследователей из Университета Калифорнии (Дэвис) синтезировали и выделили оксатрихинан (oxatriquinane) и оксатрихинацен (oxatriquinacene), первые водорастворимые версии оксониевых ионов, обладающих высокой реакционной способностью. Новая работа может привести к более глубокому понимаю природы химической связи и реакционной способности органических соединений.
Рисунок J. Am. Chem. Soc., 2008, DOI: 10.1021/ja805686u
Алкилоксониевые ионы известны как реакционносопособные интермедиаты органических реакций. Некоторые оксониевые ионы, производных которые были выделены и охарактеризованы, стабилизированы инертными противоионами и считаются наиболее реакционноспособными алкилирующими агентами. Например, коммерчески доступный тетрафторборат триметилоксония настолько реакционноспособен, что быстро разрушается в воде и большинстве органических растворителей даже при низких температурах.
Марк Маскал (Mark Mascal) синтезировал два стабильных по отношению к воде алкилоксониевых иона из 1,4,7-циклононатриена. Было обнаружено, что оксатрихинан не реагирует с горячей водой, а при комнатной температуре остается инертен по отношению к спиртам, алкилтиолам, галогенид-ионам или аминам. Исследователи успешно зарегистрировали ЯМР спектр оксатрихинана в тяжелой воде, перекристаллизовали его соли из воды и очистили эти соли с помощью колоночной хроматографии.
Оксатрихинацен - первый стабильный аллилоксониевый ион, обладающий большей реакционной способностью, чем оксатрихинан, но более стабильный, чем простые алкилоксониевые соли. Маскал полагает, что стабильность двух ионов обусловлена их конформационной жесткостью.
Маскал добавляет, что в настоящее время в его группе планируются дальнейшие работы по стабилизации других реакционноспособных соединений, как, например, оксониевые илиды и новвый ароматический оксапентален.
Источник: J. Am. Chem. Soc., 2008, DOI: 10.1021/ja805686u метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #физическая химия Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
Вы читаете текст статьи "Получены стабильные оксониевые ионы" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
25.12.2016 Вещества, которые нас порадовали в уходящем году 13.12.2016 Морская вода позволит освободиться от «литиевой иглы» 5.12.2016 Платина с отрицательным зарядом 29.11.2016 В «плоский мир» въехала молекула – колесо со спицами 21.11.2016 Носки превращаются в гибкие хемосенсоры 14.11.2016 Когда жизнь дает тебе лимоны, занимайся катализом Подписка на новости
Новости компаний
04.07.22
|
Химпром, ПАО
Все новости
«Химпром» принял участие во Всероссийском форуме городов трудовой доблести 29.06.22 | Химпром, ПАО «Химпром» выступил генеральным партнером I Всероссийской детской фольклориа 28.06.22 | Химпром, ПАО Аналитику и рационализатору ПАО «Химпром» - почет и уважение 21.06.22 | Химпром, ПАО В рамках ПМЭФ-2022 состоялось обсуждение развития индустриального парка ПАО 20.06.22 | Химпром, ПАО «Химпром» увеличит производство гипохлорита кальция вдвое Подписка на новости
|