поиск |
Новости химической науки > Первый пример металлопиридиниевого цикла16.4.2009 ![]() ![]() Химики из Китая получили первый осмийсодержащий металлопиридиновый цикл. Исследователи утверждают, что образование металлосодержащего гетероцикла протекает в соответствии с классической реакцией Дильса-Альдера, что может позволить получить циклы, содержащие и другие металлы.
Карбиновый комплекс осмия реагирует с ацетонитрилом в образованием металлопиридиниевого цикла. Последующее депротонирование комплекса приводит к образованию первого осмопиридинового производного. (Рисунок из Angewante Chemie, 2009. DOI: 10.1002/anie.200900998)
Получение ароматических циклов, содержащих в качестве гетероатома металл представляет собой область интенсивного изучения, и, хотя в настоящее время уже синтезировано большое количество мелалобензолов, примеров гетероароматических циклов, в которых одновременно содержатся атомы металла и азота или кислорода гораздо меньше. Хотя предложенный исследователями из Китая метод еще не опробован на примерах других соединений, в перспективе он может оказаться полезным для синтеза новых металлоциклов с интересным строением.
Исследователи из Университета Сямынь использовали [4+2] циклоприсоединение, взяв в качестве диенофила ацетонитрил и карбиновый комплекс осмия в качестве прекурсора металлодиена.
В условиях реакции гидридный лиганд в карбиновом комплексе переходит к α-атому углерода, образуя 1,3-осмодиен. Затем гетеродиен вступает в реакцию циклоприсоединения с тройной связью ацентонитрила, в результате чего получается шестичленный ароматический цикл, атом металла в котором связан с атомом азота. Исследователи обнаружили, что депротонирование осмариридиниевого цикла сильным основанием приводит к образованию депротонированного «осмапиридина».
Реакция протекает в сравнительно мягких условиях – исходные соединения после смешения нагревались в течение четырех часов в присутствии трифенилфосфина, образуя производное с металлопиридиниевым каркасом с выходом 84%. Обработка этого соединения при нуле градусов Цельсия позволяет получить ярко-красные кристаллы металопиридина.
Источник: Angewante Chemie, 2009. DOI: 10.1002/anie.200900998 метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #элементоорганическая химия Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
Вы читаете текст статьи "Первый пример металлопиридиниевого цикла" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
25.12.2016 Вещества, которые нас порадовали в уходящем году 13.12.2016 Морская вода позволит освободиться от «литиевой иглы» 5.12.2016 Платина с отрицательным зарядом 29.11.2016 В «плоский мир» въехала молекула – колесо со спицами 21.11.2016 Носки превращаются в гибкие хемосенсоры 14.11.2016 Когда жизнь дает тебе лимоны, занимайся катализом Подписка на новости
Новости компаний
06.05.22
|
Химпром, ПАО
Все новости
Сотрудники Химпрома с жителями Донецка и Луганска создали Каштановую аллею 21.04.22 | Химпром, ПАО ПАО «Химпром» проектирует новое производство хлората натрия 18.04.22 | Химпром, ПАО «Химпром» сохраняет устойчивое положение 31.03.22 | НПП СпецТек, ООО Электронная система обходов охватила все технологические цеха КАО «Азот» 18.03.22 | Химпром, ПАО ПАО «Химпром» - партнер Фестиваля «Ярмарка проектов» в Кванториуме Подписка на новости
|