Новости химической науки > Ахиральный космический ключ к тайнам жизни

В биологических системах хиральные соединения типа аминокислот и углеводов присутствуют в виде единственного энантиомера. Что является причиной исключительного преобладания одного из изомеров? Исследователи из Японии полагают, что ответ кроется в ахиральных молекулах, попадавших на Землю из космоса.

Ахиральность молекул, обнаруживаемых в метеоритах, может объясняться наличием в них дейтерия. (Рисунок из Chem. Commun., 2009, DOI: 10.1039/b908754k)

Одна из гипотез преимущественного содержания какого-либо из энантиомеров в природе заключается в том, что в ходе добиотического этапа химической эволюции большее содержание одного из энантиомеров обуславливалось за счет незначительного избытка одного из энантиомеров и, затем, достигалось в ходе автокаталитических процессов. Изначальный избыток одного из энантиомеров мог иметь внеземное происхождение, поскольку хиральные соединения обнаружены в составе метеоритного вещества.

Кенсо Соаи (Kenso Soai) с соавторами из Университета Науки Токио заявляет, что причиной, обеспечивающей оптическую активность соединений из состава метеоритов, является высокое содержания дейтерия в метеоритах. При замене одного из атомов водорода в метиленовой группе глицина даже эта простейшая аминокислота приобретает оптическую активность. Соаи полагает, что возможно и существование хиральных аминокислот метеоритного происхождения и влияние этих аминокислот на энантиомерный состав живой ткани.

Тем не менее, по словам Соаи, детектирование энантиомеров, причиной которых является различный изотопный состав, предствляет собой непростую задачу. Несмотря на это, исследователи из Токио определили, что при замещении водорода при α-атоме углерода дейтерием глицин и метилаланин приобретают оптическую активность, и являются эффективными катализаторами реакций альдегидов с цинкорганическими соединениями. Продуктами этих реакций являются энантио-обогащенные спирты, образующиеся с высокими выходами, оптическая конфигурация которых зависела от конфигурации аминокислоты-катализатора.

Источник: Chem. Commun., 2009, DOI: 10.1039/b908754k

метки статьи: #биохимия, #кинетика и катализ, #космохимия, #органическая химия