Новости химической науки > B–F и водородные связи

Исследователи из США обнаружили, что фторсодержащие соединения могут участвовать в образовании водородных связей, это открытие может повлиять на работы в области фармацевтической химии.

Супрамолекулярный рецептор помогает изучать водородные связи, образуемые с участием фторборатов. (Рисунок из Chem. Commun., 2009, DOI: 10.1039/b914171e)

Фторорганические соединения часто используются в виде фармацевтических препаратов, фторсодержащие фрагменты придают соединениям такие свойства, как улучшенное поглощение организмом и стабильность. Однако, как отмечает Джулиус Ребек младший (Julius Rebek Jr) из Исследовательского Института Скриппса, особенности их взаимодействия с биологически активными молекулами до сих пор остаются невыясненными.

Известно, что неорганические фториды являются акцепторами, способными к образованию прочных водородных связей, в пользу образования водородных связей фторорганическими соединениями существует гораздо меньшее количество свидетельств. Связи C-F вступают лишь в слабые межмолекулярные взаимодействия, что, например, обуславливает применение тефлона в антиприграных покрытий. Исследователи решили более подробно изучить связь B-F фторборатов.

В группе Ребека получили супрамолекулярный рецептор-треногу, содержащий ориентированные вовнутрь доноры водорода. Как было показано, рецептор связывается с атомами фтора органического трифторборат-аниона R–BF₃^–, было обнаружено, что связанные с бором ковалентными связями атомы фтора образуют водородные связи с донорами водорода. Полученные результаты являются первым примером супрамолекулярного распознавания фрагмента BF₃^–.

Ребек заявляет, что понимание природы и определение энергетических параметров обнаруженных водородных связей может оказаться важным для разработки новых лекарственных препаратов. Он полагает, что детальное исследование нового типа водородных связей может привести к замещению в лекарственных препаратах фрагментов СF₃ на группы BF₃^–, которые повысят растворимость фармацевтических соединений и, может быть их биологическую доступность.

Источник: Chem. Commun., 2009, DOI: 10.1039/b914171e

метки статьи: #медицинская химия, #физическая химия, #элементоорганическая химия