новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

Новости химической науки > Новое гомоалленилирование – не нужно избавляться от диенов


20.10.2009
средняя оценка статьи - 1 (2 оценок) Подписаться на RSS

Разработано первое энантиоселективное каталитическое гомоалленилирование альдегидов, позволяющее получить β-алленолы, для которого нет необходимости в утомительном удалении из реакционной смеси 1,3-диенов, обычных для таких реакций побочных продуктов.



Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2009, DOI: 10.1002/anie.200903647

Результаты работы могут оказать существенное влияние на органический синтез и разработку лекарств, так как гомоалленильные спирты являются ключевыми строительными блоками для синтеза природных соединений и синтетических лекарственных препаратов.

В 2002 Патрик Гири (Patrick J. Guiry) из Университетского Колледжа Дублина сообщил о синтезе серии хиральных тридентатных бисоксазолиновых лигандов, способствовавших катализируемому хромом образованию связей углерод-углерод. Изучение синтетического потенциала новых лигандов показало, что один из них может катализировать присоединение гомоалленовой группы (H2C=C=CH–) к бензальдегиду, приводящее к образованию соответствующего β-алленола с выходом 100%, что необычно – без образования побочных продуктов. Что еще более интересно, реакция отличается крайне высокой энантиоселективностью (ее на уровне 96%).

Дальнейшие эксперименты по выяснению синтетического потенциала лиганда показали, что для 9 из изученных альдегидов в девяти случаев региоселективность составляла 100% (в десятом случае она находилась на уровне 97%), а стереоселективность (ее) варьировалась в пределах 80-98%.

Гири заявляет, что до настоящего времени в его группе нет представления о механизме обнаруженных реакций, отличающихся высокой регио- и стереоселективностью, однако изучение механизма – в планах дельнейших исследований.

Йосинори Ямамото (Yoshinori Yamamoto) из Университета Тогоку, специалист по реакциям аллилирования и алленилирования альдегидов, отмечает, что ирландские синтетики привели первый пример регио- и стереоселективного алленилирования альдегидов, протекающего с выходами и селективностью, составляющими более 50% (такие выходы и еебыли характерны для ранее разработанных реакций подобного рода).

Источник: Angew. Chem. Int. Ed. , DOI: 10.1002/anie.200903647

метки статьи: #кинетика и катализ, #медицинская химия, #органическая химия, #органический синтез

оценить статью: 12345
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru
Комментарии к статье:
Ваше имя
Ваш e-mail, чтобы следить за обсуждением
   
Комментарий

Символ пятого P-элемента в табл. Менделеева
(латиницей, одной заглавной буквой):
   
 


Вы читаете текст статьи "Новое гомоалленилирование – не нужно избавляться от диенов"
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru

Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXIX
Контактная информация