поиск |
Новости химической науки > эффективное получение амидов из альдегидов2.11.2006 ![]() ![]() Ву-Джин Йоо (Woo-Jin Yoo) и Чао-Джун Ли (Chao-Jun Li) из университета Мак-Гилл, в Монреале разработали эффективный способ получения амидов карбоновых кислот, используя в качестве исходных веществ альдегиды и солянокислые соли первичных амидов.
Простой способ получения амидов крайне необходим. Эти вещества находят широкое применение в производстве лекарственных препаратов и полимеров. Образование амидной связи имеет также и существенное теоретическое значение как для понимания процесса образования пептидной связи, так и для практических подходов к синтезу белковых цепочек.
Между тем, существующие ныне способы синтезов амидов и олигопептидов часто оказываются неэффективными благодаря обратимости реакций амидирования кислот и сложных эфиров а также из-за того, что для ряд субстратов способен вступать в побочные реакции в ходе генерации амидной связи.
Использовав накопленный ранее опыт по окислительной этерификации альдегидов, Йо и Ли успешно применили медные катализаторы для промотирования одностадийного окислительно-восстановительного получения амидов. Реакцию осуществляли в ацетонитрильном растворе, используя иодид одновалентной меди и периодат серебра как катализатор и гидроперекись трет-бутила как окислитель. Выделяющийся в процессе синтеза хлороводород связывался карбонатами щелочных и щелочноземельных металлов.
Было установлено, что реакция амидирования бензальдегида отлично идет не только с алифатическими аминами, но и с соединениями, неподеленная электронная пара аминогруппы которых проявляет меньшую активность в нуклеофильных реакциях.
Разработанная каталитическая система позволяет достигать препаративных выходов амидов при взаимодействии бензальдегида с гидрохлоридами анилина и солянокислыми солями метиловых эфиров глицина и аланина. В последнем случае помимо 90% выхода амида наблюдается сохранение оптической конфигурации продукта реакции.
Исследователи считают, что разработанный ими синтетический протокол является первым необратимым одностадийным методом генерирования амидной связи и может применяться, в том числе, и в синтезе искусственного белка.
Источник: J. Am. Chem. Soc. 2006. P. 13064 Комментарии к статье:Вы читаете текст статьи "эффективное получение амидов из альдегидов" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
23.3.2023 Эта новая молекула обязана своей хиральностью только кислороду. 25.12.2016 Вещества, которые нас порадовали в уходящем году 13.12.2016 Морская вода позволит освободиться от «литиевой иглы» 5.12.2016 Платина с отрицательным зарядом 29.11.2016 В «плоский мир» въехала молекула – колесо со спицами 21.11.2016 Носки превращаются в гибкие хемосенсоры Подписка на новости
Новости компаний
03.04.23
|
Химпром, ПАО
Все новости
Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Новый подход «Химпрома» к чистому воздуху и воде в Чувашии 13.12.22 | Химпром, ПАО «Химпром» присоединился к проекту «Жить и работать в Чувашии» 06.12.22 | Химпром, ПАО «Химпром» взял лидерство в реализации профориентационного проекта УПК 21 Подписка на новости
|