Новости химической науки > древесный сахар

Основной структурный полисахарид растений – целлюлоза – всегда привлекала внимание химиков-органиков в качестве потенциальной сырьевой базы. Ежегодно в биосфере Земли происходит круговорот 7,5 млрд. тонн целлюлозы, что превращает ее в наиболее доступный возобновляемый сырьевой источник в мире.

Вместе с тем, большинство современных подходов к переработке целлюлозы заключается в ее модификации, в результате чего производятся новые полимерные материалы. Очевидно, что весьма заманчиво использовать целлюлозу для получения низкомолекулярных органических соединений.

Исследователи Университета Хоккайдо А. Фукуока (A. Fukuoka) и П.Л. Депе (P.L. Dhepe) разработали способ каталитического гидрирования целлюлозы с использованием таких гетерогенных катализаторов, как, например, платина на цеолитах. В результате каталитического гидрирования клетчатки при температуре 200 градусов Цельсия и давлении водорода около 5 МПа с 30% выходом образуются сорбит и манит – шестиатомные спирты, использующиеся в качестве сахарозаменителей во многих пищевых продуктах.

Используемый катализатор успевает обеспечить три цикла реакции гидрирования без существенной потери активности. Главным продуктом каталитического процесса является сорбит, отношение выхода которого к выходу маннита равно примерно 4:1. Продукт, сопутствующий эпимерным шестиатомным спиртам, - глюкоза, образующаяся, однако, в значительно меньших количествах.

Авторы считают, что в условиях реакции первоначально происходит гидролиз целлюлозы до глюкозы (за счет кристаллизационной воды цеолитов и их кислотного характера). Образующаяся глюкоза далее легко восстанавливается до сорбита или маннита.

Исследователи полагают, что сравнительно невысокий выход низкомолекулярных продуктов при обработке клетчатки связан с высокой степенью кристалличности целлюлозы, делающей недоступной ряд ее связей и концевых групп.

Источник: Angew. Chem., Int. Ed. 2006. 45. Р. 5161.