поиск |
Новости химической науки > старый конь борозды не портит7.11.2006 ![]() ![]() С чувством глубокого удовлетворения хочется отметить, что разговоры об отставании уровня российской науки от мирового являются ничем иным, как провокационными и пораженческими слухами. Реальность состоит в другом – мировая химическая наука до сих пор использует синтетические находки, разработанные российскими химиками еще в середине 19 века.
Синтетический метод, оказавшийся вдруг востребованным – известная всем еще по школьному курсу реакция Зинина, правда, в оригинальном исполнении Зинина, а не в варианте, предлагаемом тем же школьным учебником.
Во время синтеза ингибитора фермента ZD9331, испытывавшегося в качестве лекарства от рака пищевода и твердых опухолей, производное 2,6,7-триметилхиназолина было решено подвернуть радикальному бромированию.
Помимо целевого монобромпроизводного в незначительных количествах образовались его региоизомеры и дибромированные производные. Это обстоятельство приводило к проблеме чистоты конечного продукта, который был аморфным и не мог быть очищен с помощью перекристаллизации.
Д. Бентли (D. Bentley), А.А. Годфри (A. A. Godfrey) и К.Е.Х. Уоррен (K. E. H. Warren) из АстраЗенека (Макклесфилд, Великобритания) разработали альтернативный синтетический путь к целевому бромометилхиназолинону, использовав в качестве исходного соединения 3,4-диметилнитробензол, который в свое время послужил отправной точкой для разработки реакции Зинина, первое сообщение о которой было опубликовано в 1842.
Если в реакции Зинина (классический ее вариант, предложенный самим Зининым – восстановление нитроароматики натрийоловянным сплавом) используется ароматическое соединение с метильной группой в пара- положении к нитрогруппе, то нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы, в то время как метильная группа в положении 4 окисляется до альдегидной.
В ходе синтеза ZD9331 реакция Зинина селективно «различила» метильные группы в положении 3,4-диметилнитробензола, в результате чего синтез целевого бромметилхиназолинона был осуществлен без образования каких-либо сопутствующих региоизомерных бромидов.
Источник: Org. Process Res. Dev. 2006, 10, Р. 553. Комментарии к статье:Вы читаете текст статьи "старый конь борозды не портит" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
25.12.2016 Вещества, которые нас порадовали в уходящем году 13.12.2016 Морская вода позволит освободиться от «литиевой иглы» 5.12.2016 Платина с отрицательным зарядом 29.11.2016 В «плоский мир» въехала молекула – колесо со спицами 21.11.2016 Носки превращаются в гибкие хемосенсоры 14.11.2016 Когда жизнь дает тебе лимоны, занимайся катализом Подписка на новости
Новости компаний
04.07.22
|
Химпром, ПАО
Все новости
«Химпром» принял участие во Всероссийском форуме городов трудовой доблести 29.06.22 | Химпром, ПАО «Химпром» выступил генеральным партнером I Всероссийской детской фольклориа 28.06.22 | Химпром, ПАО Аналитику и рационализатору ПАО «Химпром» - почет и уважение 21.06.22 | Химпром, ПАО В рамках ПМЭФ-2022 состоялось обсуждение развития индустриального парка ПАО 20.06.22 | Химпром, ПАО «Химпром» увеличит производство гипохлорита кальция вдвое Подписка на новости
|