Новости химической науки > реакция Сузуки протекает в воде и без металлокомплексов

Реакция Сузуки, представляющая собой взаимодействие бром- и йодаренов с арилборными кислотами, является одной из наиболее универсальных и часто используемых реакций для селективного образования углерод-углеродных связей.

Для оптимизации условий реакции Сузуки изучалось каталитическое влияние комплексов различных переходных металлов, однако наиболее эффективно ее катализируют комплексы палладия. Тем не менее, актуальным остается разработка бескатализаторных синтетических методов, использование которых позволит обходиться без стадии выделения катализатора из реакционной смеси.

Джи Ян (Jie Yan), Хонгвей Дин (Hongwei Jin) и Шанг Шан (Shang Shan) из Технологического университета Жейянг в Гуанчжоу разработали бескатализаторный вариант реакции Сузуки. Обнаруженная ими реакция образования биарилов протекает с препаративными выходами в подкисленном водном растворе при 50 градусах Цельсия и промотируется микроволновым излучением. Исследователи модифицировали синтетический протокол реакции Сузуки, заменив арилборную кислоту тетрафенилборатом, а бромо- или иодопроизводные ароматических соединений – йоданами или солями йодония.

В обнаруженной реакции препаративный выход биарилов достигается за меньшее время при использовании йоданов, чем йодониевых солей. Это может быть связано как с большей химической активностью йоданов в реакции с тетрафенилборатом, так и с тем, что соли йодония менее устойчивы в воде.

Предлагаемый исследователями механизм сочетания включает в себя нуклеофильное замещение кислотного радикала йодониевой соли или йодана тетрафенилборат-анионом, сопровождающееся внутримолекулярной реакцией сочетания, приводящей к образованию биарилов.

Иследователи отмечают, что предложенный ими синтетический протокол имеет ряд преимуществ перед существующими методиками благодаря мягким условиям реакции, хорошим выходам и простоте осуществления.

Источник: Tetrahedron 2006, 62, Р. 5603.