Новости химической науки > Первое органическое фосфоресцирущее вещество

Исследователи из США совершили прорыв в разработке новых светоизлучающих материалов, разработав первое фосфоресцирущее вещество, которое можно отнести к классическим органическим соединениям (в нем нет атомов тяжелых переходных металлов).

Результаты их открытия можно открывают путь для создания новых функциональных материалов для электронных дисплеев и осветительных приборов, при создании которых будут применяться лишь относительно дешевые и разнообразные по строению системы на основе органических соединений.

В настоящее время фосфоресценция (медленное высвобождение соединением энергии в форме свечения) – свойство, более характерное для неорганических или металлоорганических материалов. Явление основывается на том, что фотоны возбуждают электроны, стимулируя их переход в триплетное состояние – электроны не только переходят на более высокий энергетический уровень, но также происходит обращение их спинов или распаривание. Электроны в низкомолекулярных органических системах после возбуждения со временем просто возвращаются на прежний энергетический уровень, благодаря чему фосфоресценция не возникает. Ионы металлов, введенные в органическое окружение, способствуют формированию триплетного состояния, увеличивая эффективность фосфоресценции.

Управляемая фосфоресценция в органических соединениях и принципы дизайна фосфоресцирующей органики. (Рисунок из Nature Chem., 2010, DOI: 10.1038/nchem.984)

Джинсан Ким (Jinsang Kim) с коллегами из Университета Мичигана разработал безметалльную органическую фосфоресцирующую систему на основе галогенированных ароматических карбонильных соединений. Электроны карбонильной группы в результате возбуждения могут перейти в триплетное состояние, в то время как галоген (лучше всего работают бромсодержащие соединения) играет две роли. Во-первых, его роль отчасти сродни роли металла в классических фосфороесцирующих соединениях – он обеспечивает так называемый эффект тяжелого атома, обеспечивая необходимое расщепление спинов у возбужденных электронов. Во-вторых, атом брома обеспечивает прочное нековалентное взаимодействие между молекулами, это межмолекулярное взаимодействие усиливает эффект тяжелого атома. Комбинация обоих факторов позволяет органическому соединению проявлять фосфоресцентные свойства.

Ким отмечает, что незначительные изменения в строении молекулы позволяют добиваться испускания системой света с различной длиной волны. Хотя по эффективности органическая фосфоресценция пока еще не достигает фосфоресценции металлоорганических соединений, разработанная в группе Кима система на настоящий день является первым примером «исключительно органической» фосфоресценции.

Паоло Коппо (Paolo Coppo), специалист по химии фосфоресцирующих материалов отмечает, что, поскольку органическая фосфоресценция всегда рассматривалась исследователями как Святой Грааль химии органических светоизлучающих диодов, результаты работы Кима можно считать серьезным прорывом в этой области.

Источник: Nature Chem., 2010, DOI: 10.1038/nchem.984

метки статьи: #молекулярные устройства, #органическая химия, #органический синтез, #физическая химия