Новости химической науки > Углеродные нанотрубки для хирального катализа

Исследователи из Китая разработали новый катализатор, который может оказать существенную пользу в создании хиральных молекул для фармацевтической химии.

По их словам, катализатор, представляющий собой наночастицы платины, инкапсулированные в углеродные нанотрубки, отличается наибольшей активностью из известных катализаторов подобного рода.

Одной из существенных проблем современной синтетической химии является селективный синтез из оптических изомеров – хиральный антипод фармацевтически активного соединения может стать причиной нежелательных побочных эффектов, или, в крайнем случае, проявлять пониженную биологическую активность. Поскольку разделение оптических изомеров представляет собой сложную задачу, более перспективен поиск стереоселективных методов синтеза биологически активных соединений.

Асимметрическое гидрирование на наночастицах платины, инкапсулированных в углеродные нанотрубки. (Рисунок из Angew. Chem., Int. Ed. 2011 DOI: 10.1002/anie.201006870)

Асимметрический катализатор способствует тому, что в реакции преимущественно образуется лишь один из оптических изомеров. Кан Ли (Can Li) с коллегами из Академии наук Китая (Далянь) разработали гетерогенный асимметрический гетерогенный катализатор, который в настоящее время может считаться наиболее эффективным. Исследователи погрузили углеродные нанотрубки в водный раствор H₂PtCl₆. Нагревание раствора с одновременным его медленным выпариванием приводило к тому, что платина попадала во внутреннюю полость нанотрубок, и, после восстановления формиатом натрия наночастицы платины оказывались инкапсулированными в нанотрубки.

Ранее более частым было использование гомогенного металлокомплексного катализа, однако в этом случае возникали сложности при отделении катализатора от реакционной смеси, очевидно, что отделять гетерогенный катализатор от реакционной смеси гораздо проще. Тестирование нового катализатора в стандартном модельной процессе гидрирования показало, что 96% образующегося продукта представлено лишь одним энантиомером, а производительность катализатора составляет 10^–5 каталитических циклов в час, что значительно превосходит возможности известной каталитической системы Pt/Al₂O₃ в аналогичных условиях.

За счет углеродных нанотрубок в новой каталитической системе создается окружение, способствующее созданию высокой концентрации реагентов и каталитически активных частиц, а также их сближению, чем и обуславливается высокая эффективность катализатора нового типа.

Альфонс Байкер (Alfons Baiker), специалист по асимметрическому катализу из Швейцарского Федерального Технологического Института (Цюрих) заявляет, что, хотя новая система интересна с точки зрения науки, выдающимся достижением ее нельзя назвать. Он добавляет, что хотя число оборотов катализатора в единицу времени велико, и производительность катализатора можно считать хорошей, проблема заключается в том, что даже 96%-ный выход одного из энантиомеров является недостаточно хорошим для практического применения системы, поскольку 4% «неправильного» оптического изомера еще могут быть опасны для здоровья.

Однако Ли с оптимизмом заявляет, что результаты его работы могут послужить фундаментом для разработки новых, более эффективных и энантиоселективных каталитических систем.

Источник: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 DOI: 10.1002/anie.201006870

метки статьи: #кинетика и катализ, #нанотехнологии, #органическая химия, #химическая технология, #химия поверхности