новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

Новости химической науки > Органический дайджест 232


22.4.2013
средняя оценка статьи - 5 (3 оценок) Подписаться на RSS

В этом номере дайджеста: магнитный нанопорошок катализирует ацилирование по Фриделю-Крафтсу; полный синтез пактамицина; диастереоселективный синтез сложных цис-гексагидроинданов; One-Pot синтез 3,4-дигидрохинолинонов и окисление аминов до иминов.

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу часто используется в химической и фармацевтической промышленности. Как правило, для этой реакции требуется катализатор – кислота Льюиса, обычно трихлорид алюминия, который легко гидролизуется с образованием гидроксида алюминия, который сложно отделять от сырой реакционной смеси.



Рисунок из Tetrahedron Letters, 2013, 54, 13, 1738

Бабу (S. A. Babu) с соавторами разработал протокол реакции Фриделя-Крафтса, катализатором которой являются устойчивые к действию влаги магнитные наночастицы CuFe2O4 c диаметром 50 нм [1].

Исследователи начали с реакции чистых анизола и толуоилхлорида, которая протекала при комнатной температуре и позволяла получить кетон с выходом 86% и 98% при использовании 15 и 20 мольных процентов катализатора. Для разработки реакционной смеси требуется только обработка реакционной смеси этилацетатом, удаление катализатора с помощью магнитного поля и декантации.



Рисунок из Science, DOI: 10.1126/science.1234756

Исследователи расширили метод на ряд замещенных аренов и хлорангидридов карбоновых кислот, и во всех случаях были получены продукты с высокими выходами. Реакция может быть масштабирована, а катализатор может быть использован два раза без потери эффективности. Просвечивающая электронная микроскопия показала, что в процессе реакции нано- CuFe2O4 сохраняет свою морфологию.

Сильнодействующий природный препарат пактамицин (pactamycin) обладает противоопухолевой, противомикробной и противовирусной активностью. Пактамицин может стать отличным лекарством, если бы он не был токсичен для людей. В настоящее время разработан новый способ синтеза пактамицина, который значительно упрощает получение этого вещества и, в перспективе, может оказаться полезным для получения аналогов пактамицина, которые оказались бы нетоксичными.

Впервые пактамицин был выделен из бактерии Streptomyces pactum в 1961. Противоопухолевая активность и свойства антибиотика обуславливаются его способностью препятствовать ранним стадиям синтеза белка, однако на клетки млекопитающих это вещество оказывает такое же воздействие. В последние годы исследователи использовали биосинтетические пути для синтеза малых количеств аналогов пактамицина, менее токсичных по отношению к клеткам млекопитающих и способных убивать возбудителей малярии и сонной африканской болезни [2].



Рисунок из J. Org. Chem., 2013, DOI: 10.1021/jo400670y

Выявив скрытый симметричный элемент в структуре пактамицина, Джеффри Джонсон (Jeffrey S. Johnson) с соавторами разработал 15-стадийный синтез этого соединения.

Джейсон Кингсбэри (Jason S. Kingsbury) сообщает об эффективном и простом способе синтеза цис-гексагидроинданов [3].

В результате восстановления незащищенных, C4-алкилированных тетрагидроинданолов по Берчу с последующим электрофильным улавливанием тетразамещенными енолятами можно получить цис-конденсированные продукты с новым стереогенным четвертичным атомом углерода.



Рисунок из Org. Lett., 2013, DOI: 10.1021/ol4006008

Марк Лаутенс (Mark Lautens) сообщает, что каталитическая систем Rh/Pd/Cu позволяет осуществить эффективный синтез дигидрохинолинонов в режиме one-pot [4].

Обнаруженная реакция представляет собой первую трансформацию, катализируемую тремя металлами, и осуществляющуюся в одной колбе без выделения промежуточного продукта. Сопряженное присоединение/амидирование/амидирование представляет собой практичный синтетический протокол.



Рисунок из Tetrahedron Letters, 2013, DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.04.018

Питер Ланге (Peter Lange) предлагает удобную методику окисления бензиламинов до соответствующих иминов [5].

Имины были получены с выходами от хороших до отличных. Что важно, для реакции не требуется катализатор, в качестве окислителя используется перекись водорода, реакция протекает без растворителя.

Источники: [1] Tetrahedron Letters, 2013, 54, 13, 1738; DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.01.081; [2] Science, DOI: 10.1126/science.1234756; [3] J. Org. Chem., 2013, DOI: 10.1021/jo400670y; [4] Org. Lett., 2013, DOI: 10.1021/ol4006008; [5] Tetrahedron Letters, 2013, DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.04.018

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез

оценить статью: 12345
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru
Комментарии к статье:
Ваше имя
Ваш e-mail, чтобы следить за обсуждением
   
Комментарий

Символ пятого P-элемента в табл. Менделеева
(латиницей, одной заглавной буквой):
   
 
Виктор|Tue, 23 Apr 2013 09:22:04 +0300
Питер Ланге (Peter Lange) предлагает удобную методику окисления бензиламинов до соответствующих иминов [5].

посмотрел оригинальную статью. Ерунда, нифига она не удобная методика. Делается в автоклаве, 16 часов греют, продукт не выделяют, а определяют по ЯМР. Непрепаративный вариант, Шифф рулит по прежнему



Вы читаете текст статьи "Органический дайджест 232"
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru

Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXIX
Контактная информация