новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

Новости химической науки > Изменение хиральности аминокислот


19.6.2013
средняя оценка статьи - 5 (5 оценок) Подписаться на RSS

Международная группа исследователей разработала основанный только на химических методах подход взаимных превращений L- и D-аминокислот. В перспективе новый метод может заменить существующие в настоящее время промышленные подходы, основанные на применении ферментов, а также удешевить производство ряда фармацевтических препаратов.

В то время, как L-аминокислоты являются недорогими хиральными молекулами, которые без особых проблем можно получать из возобновляемых источников (синтез белков клетками происходит именно из L-аминокислот, они же образуются при гидролизе белка), D-аминокислоты редко встречаются в природе и, как следствие, стоят гораздо дороже. Тем не менее, несмотря на небольшую распространенность в природе, D-аминокислоты находят широкое применение в фармацевтической промышленности – они являются строительными блоками для многих лекарственных препаратов, включая, например антибиотики пенициллинового ряда или противоопухолевые агенты, одним из которых является гозерелин.

В настоящее время промышленное производство D-аминокислот основано на ферментативном разделении рацемических смесей аминокислот. Очевидно, что доступный источник D-аминокислот мог бы позволить исключить дорогостоящую стадию ферментативного разделения рацематов и упростить получения многих фармацевтических препаратов.



Аминокислоты можно превратить в зеркальные изомеры за счет их комплексообразования с солью двухвалентного никеля в присутствии хирального лиганда. (Рисунок из Org. Biomol. Chem., 2013, DOI: 10.1039/c3ob40541a)

Для трансформации природных кислот в свои энантиомеры Вадим Солошонок (Vadim Soloshonok) с коллегами использовал недорогой ацетат никеля(II) и хиральный лиганд, полученный на основе α-(фенил)этиламина. Никелевый комплекс основания Шиффа – производного аминокислоты, содержащий три стереогенных центра, одним из которых является стереогенный азот, без проблем образуется в мягких условиях реакции. Полученный комплекс позволяет осуществлять стереоконтролируемое депротонирование α-атома углерода, приводящее к инверсии их стереохимии.

Солоношонок отмечает, что новая методология может существенно повлиять на состояние многомиллионного рынка неприродных аминокислот. Поскольку D-аминокислоты являются исходным сырьем для синтеза многих фармацевтических препаратов, понижение стоимости их производства может понизить цену лекарств и сделать их более доступными для людей.

Доминик Кампопьяно (Dominic Campopiano), эксперт по энзимологии из Университета Эдинбурга отмечает, что новый процесс весьма удачен по сравнению с разрабатывавшимися ранее химическими методами инверсии оптической конфигурации аминокислот. Тем не менее, он подчеркивает, что новую реакцию будет сложнее провести с объемными и разветвленными аминокислотами.

Солошонок соглашается с тем, что существует еще немало моментов для повышения эффективности новой методологии. В настоящее время он и его коллеги планируют расширить новый метод химически инициируемой инверсии оптической активности на функционализированные аминокислоты.

Источник: Org. Biomol. Chem., 2013, DOI: 10.1039/c3ob40541a

метки статьи: #кинетика и катализ, #медицинская химия, #органическая химия, #органический синтез

оценить статью: 12345
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru
Комментарии к статье:
Ваше имя
Ваш e-mail, чтобы следить за обсуждением
   
Комментарий

Символ пятого P-элемента в табл. Менделеева
(латиницей, одной заглавной буквой):
   
 


Вы читаете текст статьи "Изменение хиральности аминокислот"
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru

Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXXI
Контактная информация