новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

Новости химической науки > Органический дайджест 398


6.10.2014
средняя оценка статьи - 4.3333 (3 оценок) Подписаться на RSS

В этом номере дайджеста: полный синтез (–)-петросиола Е; общий подход к синтезу арилированных фуранов, пирролов и тиофенов; синтез восьмичленных циклитолов из циклооктадиана-1,3; молекулярные сита как катализатор синтеза производных дигидропирано[2,3-C]пиразола и циклопропанирование 1,2-дибромэтилфосфоната.

Югуо Le (Yuguo Du) сообщает о полном синтезе (–)-петросиола Е – метаболита губки Petrosia strongylata/ Целевое соединение было получено в 10 стадий с общим выходом 32% из D-ксилозы [1].



Рисунок из Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8231

Предложенная стратегия представляет собой эффективный способ полного синтеза других петросиолов, в состав которых входит три последовательно расположенных стереогенных центра.



Рисунок из Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8252

Руимао Хуа (Ruimao Hua) описывает генерализованный и практичный метод синтеза арил-замещенных пятичленных гетероциклов [2].

В присутствии KOH (30%), 1,4-диарил-1,3-бутадиены вступаю в реакцию циклоконденсации с водой, первичными аминами и Na2S˙9H2O в ДМСО при 80°C с образованием 2,5-диарилфуранов, 1,2,5-тризамещенных пирролов и 2,5-диарилтиофенов с выходами от хороших до отличных.

Последующие исследования показали, что арилзамещенные пятичленные гетероциклы могут быть также синтезированы в режиме двухстадийной последовательности реакций, реализуемых в режиме one-pot из терминальных алкинов в ДМСО с образованием in situ 1,3-бутадиинов.



Рисунок из Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8389

Эмин Саламчи (Emine Salamci) заявляет, что циклооктан-1,2,3,4-тетраолы, аминоциклооктантриолы и хлорциклооктантриолы могут быть получены исходя из цис,цис-1,3-циклооктадиена [3].

В качестве ключевых интермедиатов реакции использовались эндопероксид циклооктена и эпоксид циклооктена, полученные с помощью соответственно фотоокисления и эпоксидирования цис,цис-1,3-циклооктадиена.



Рисунок из Tetrahedron Letters, 2014, 55, 44, 6030

Мурлиндар Шингар (Murlidhar S. Shingare) собщает об эффективном синтезе производных дигидропирано[2,3-C]пиразолов в условиях катализа молекулярными ситами в кипящем этаноле при облучении ультразвуком [4].

Эффективность молекулярных сит сравнима с другими алюминатными и силикатными катализаторами, разработанный протокол весьма перспективен благодаря простоты отделения катализатора от реакционной смеси, высоким выходам и отсутствии необходимости применять опасные для окружающей среды и токсичные для человека растворители.



Рисунок из Tetrahedron Letters, 2014, 55, 44, 6068

Антуан Фадель (Antoine Fadel) обнаружил, что 1,2-дибромэтилфосфонатавступает в реакцию циклопропанирования, взаимодействуя с нитрометаном, при этом целевые продукты плучаются с высокими выходами [5].

Образующиеся транс-β-нитроциклопропилфосфонаты были конвертированы в транс-N-замещенные аминоуциклопропилфосфонаты. Последующий гидролиз позволяет получать свободные β-аминоциклопропилфосфористые кислоты без образования побочных продуктов, образующихся в результате размыкания цикла.

Обзоры недели: обзор «Развитие методологии современного селективного органического синтеза: получение функционализированных молекул с атомарной точностью» (100 страниц, 41 автор, 840 ссылок) [6]; обзор, посвященный синтезу природных и биологически активных соединений без применения защитных групп [7] и обзор, посвященный «гадкому утенку» химии β-лактамов – реакции Кинукасы [8].

Источники: [1] Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8231; DOI: 10.1016/j.tet.2014.09.030; [2] Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8252; DOI: 10.1016/j.tet.2014.09.025; [3] Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8389; DOI: 10.1016/j.tet.2014.08.060; [4] Tetrahedron Letters, 2014, 55, 44, 6030; DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.08.127; [5] Tetrahedron Letters, 2014, 55, 44, 6068; DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.09.035; [6] Успехи химии, 2014, Том 83, Номер 10, С. 885; [7] Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8183; DOI: 10.1016/j.tet.2014.06.025; [8] Tetrahedron, 2014, 70, 43, 7817; DOI: 10.1016/j.tet.2014.06.024

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез

оценить статью: 12345
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru
Комментарии к статье:
Ваше имя
Ваш e-mail, чтобы следить за обсуждением
   
Комментарий

Символ пятого P-элемента в табл. Менделеева
(латиницей, одной заглавной буквой):
   
 




Вы читаете текст статьи "Органический дайджест 398"
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru

Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация