поиск |
Новости химической науки > Органический дайджест 3986.10.2014 ![]() ![]() В этом номере дайджеста: полный синтез (–)-петросиола Е; общий подход к синтезу арилированных фуранов, пирролов и тиофенов; синтез восьмичленных циклитолов из циклооктадиана-1,3; молекулярные сита как катализатор синтеза производных дигидропирано[2,3-C]пиразола и циклопропанирование 1,2-дибромэтилфосфоната.
Югуо Le (Yuguo Du) сообщает о полном синтезе (–)-петросиола Е – метаболита губки Petrosia strongylata/ Целевое соединение было получено в 10 стадий с общим выходом 32% из D-ксилозы [1].
Рисунок из Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8231
Предложенная стратегия представляет собой эффективный способ полного синтеза других петросиолов, в состав которых входит три последовательно расположенных стереогенных центра.
Рисунок из Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8252
Руимао Хуа (Ruimao Hua) описывает генерализованный и практичный метод синтеза арил-замещенных пятичленных гетероциклов [2].
В присутствии KOH (30%), 1,4-диарил-1,3-бутадиены вступаю в реакцию циклоконденсации с водой, первичными аминами и Na2S˙9H2O в ДМСО при 80°C с образованием 2,5-диарилфуранов, 1,2,5-тризамещенных пирролов и 2,5-диарилтиофенов с выходами от хороших до отличных.
Последующие исследования показали, что арилзамещенные пятичленные гетероциклы могут быть также синтезированы в режиме двухстадийной последовательности реакций, реализуемых в режиме one-pot из терминальных алкинов в ДМСО с образованием in situ 1,3-бутадиинов.
Рисунок из Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8389
Эмин Саламчи (Emine Salamci) заявляет, что циклооктан-1,2,3,4-тетраолы, аминоциклооктантриолы и хлорциклооктантриолы могут быть получены исходя из цис,цис-1,3-циклооктадиена [3].
В качестве ключевых интермедиатов реакции использовались эндопероксид циклооктена и эпоксид циклооктена, полученные с помощью соответственно фотоокисления и эпоксидирования цис,цис-1,3-циклооктадиена.
Рисунок из Tetrahedron Letters, 2014, 55, 44, 6030
Мурлиндар Шингар (Murlidhar S. Shingare) собщает об эффективном синтезе производных дигидропирано[2,3-C]пиразолов в условиях катализа молекулярными ситами в кипящем этаноле при облучении ультразвуком [4].
Эффективность молекулярных сит сравнима с другими алюминатными и силикатными катализаторами, разработанный протокол весьма перспективен благодаря простоты отделения катализатора от реакционной смеси, высоким выходам и отсутствии необходимости применять опасные для окружающей среды и токсичные для человека растворители.
Рисунок из Tetrahedron Letters, 2014, 55, 44, 6068
Антуан Фадель (Antoine Fadel) обнаружил, что 1,2-дибромэтилфосфонатавступает в реакцию циклопропанирования, взаимодействуя с нитрометаном, при этом целевые продукты плучаются с высокими выходами [5].
Образующиеся транс-β-нитроциклопропилфосфонаты были конвертированы в транс-N-замещенные аминоуциклопропилфосфонаты. Последующий гидролиз позволяет получать свободные β-аминоциклопропилфосфористые кислоты без образования побочных продуктов, образующихся в результате размыкания цикла.
Обзоры недели: обзор «Развитие методологии современного селективного органического синтеза: получение функционализированных молекул с атомарной точностью» (100 страниц, 41 автор, 840 ссылок) [6]; обзор, посвященный синтезу природных и биологически активных соединений без применения защитных групп [7] и обзор, посвященный «гадкому утенку» химии β-лактамов – реакции Кинукасы [8].
Источники: [1] Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8231; DOI: 10.1016/j.tet.2014.09.030; [2] Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8252; DOI: 10.1016/j.tet.2014.09.025; [3] Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8389; DOI: 10.1016/j.tet.2014.08.060; [4] Tetrahedron Letters, 2014, 55, 44, 6030; DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.08.127; [5] Tetrahedron Letters, 2014, 55, 44, 6068; DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.09.035; [6] Успехи химии, 2014, Том 83, Номер 10, С. 885; [7] Tetrahedron, 2014, 70, 44, 8183; DOI: 10.1016/j.tet.2014.06.025; [8] Tetrahedron, 2014, 70, 43, 7817; DOI: 10.1016/j.tet.2014.06.024 метки статьи: #органическая химия, #органический синтез Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
Вы читаете текст статьи "Органический дайджест 398" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
20.12.2024 Главное, ребята, печенью не стареть! 23.10.2024 Насколько критично содержание кадмия в колумбийском какао? 11.8.2024 Лекарства на малых молекулах: только вверх! 7.8.2024 Имплантируемые батареи заряжаются от кислорода прямо в организме??? 7.8.2024 Почему некоторые исследователи считают, что кальций - это будущее аккумуляторов 23.3.2023 Эта новая молекула обязана своей хиральностью только кислороду. Подписка на новости
Новости компаний
23.12.24
|
НПП СпецТек, ООО
Все новости
В системе стандартов ISO 55000 прошло масштабное обновление в 2024 году 07.08.24 | Самарская область Самарская область ведет переговоры о производстве композитного углеволокна 08.06.24 | «Химпром» признан лучшим объектовым звеном в Нoвочебоксарске «Химпром» признан лучшим объектовым звеном в Нoвочебоксарске 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной Подписка на новости
|