Новости химической науки > Органический дайджест 428

В этом выпуске дайджеста: прямой синтез функционализированных фуро[3,4-d]пиримидин-2,4-дионов; синтез 1-формил-2-пиразолинов в режиме One-Pot; новые кандидаты в лекарства на основе урацила; хемоселективный реагент для синтеза функционализированных ароматических хлоргидринов и синтез гибридных сульфонофосфонодипептидов.

Кристиан Стивенс (Christian V. Stevens) описывает синтез фуро[3,4-d]пиримидин-2,4-дионов, реализованный с помощью прямой трехстадийной последовательности [1].

Рисунок из Synthesis 2015; 47(09): 1227

Перегруппировка Курциуса 4-(метоксикарбонил)фуран-3-карбоновой кислоты и последующая реакция с различными аминами приводит к образованию промежуточных уреидов, цикл которых может быть замкнут в бициклическую систему с хорошими выходами. Функционализация положения N-1 позволяет получить небольшую синтетическую библиотеку новых гетероциклов. Частичное гидрирование фуро[3,4-d]пиримидин-2,4-дионов приводит к образованию 5,7-дигидро- и тетрагидрофуро[3,4-d]пиримидин-2,4-дионов.

Рисунок из Synthesis 2015; 47(09): 1329

Борис Трофимов (Boris A. Trofimov) описывает реакцию кетонов с алкинами в присутствии третбутилата калия и диметилсульфоксида [2].

Последующая обработка реакционной смеси гидразингидратом и муравьиной кислотой позволяет получать 2-пиразолин-1-карбальдегиды с выходами до 81%.

Рисунок из Synthesis 2015; 47(10): 1413

В поисках новых препаратов против ретровирусов Михаил Новиков (Mikhail S. Novikov) с коллегами синтезировал серию новых производных урацила [3].

Оптимизированные условия для сочетания амидов Вайнреба с ароматическими реагентами Гриньяра позволяют осуществить получение ключевого бензофенонового интермедиата с высоким выходом и низким количеством примесей. Использование модифицированной реакции Гильберта-Джонсона позволяет получать целевые соединения в мягких условиях.

Рисунок из Synthesis 2015; 47(10): 1455

Джулиано Клозоски (Giuliano C. Clososki) описывает реакционную способность (хлорметил)магнийхлорида–хлорида лития (ClCH₂MgCl•LiCl), смешанного литий-магниевого карбеноида, в реакциях с ароматическими альдегидами, несущими различные функциональные группы [4].

Реагент отличается высокой селективностью, что позволяет использовать его для синтеза широкого ряда функционализированных по ароматическому циклу ароматических хлоргидринов с высокими выходами.

Рисунок из Synthesis 2015; 47(10): 1479

Цзяси Су (Jiaxi Xu) предлагает удобный метод получения гибридных сульфонофосфонодипептидов, состоящих из остатков 2-аминоалкансульфоновой и 1-аминоалкилфосфористой кислот [5].

С помощью реакции Манниха, в которой принимали участие 2-(Cbz-амино)алкансульфонамиды, альдегиды и трихлорид фосфора, с последующим гидролизом были получены удовлетворительные выходы целевых сульфонофосфонодипептидов. Исследователи также предлагают механизм реакции, часть предположений подтверждается результатами динамического ЯМР.

Обзоры недели: обзор, посвященный новым подходам к синтезу оксиндолов [6]; обзор, обобщающий новые аспекты каталитической асимметрической реакции Штрекера [7]; обзор, раскрывающий свежие разработки в области катализируемой N-гетероциклическими карбенами реакции Штеттера [8] и обзор, рассматривающий применение тетрафторбората цинка в катализе органических реакций [9].

Источники: [1] Synthesis 2015; 47(09): 1227; DOI: 10.1055/s-0034-1380321; [2] Synthesis 2015; 47(09): 1329; DOI: 10.1055/s-0034-1378687; [3] Synthesis 2015; 47(10): 1413; DOI: 10.1055/s-0034-1380405; [4] Synthesis 2015; 47(10): 1455; DOI: 10.1055/s-0034-1380288; [5] Synthesis 2015; 47(10): 1479; DOI: 10.1055/s-0034-1380267; [6] Synthesis 2015; 47(09): 1195; DOI: 10.1055/s-0034-1379903; [7] Synthesis 2015; 47(09): 1210; DOI: 10.1055/s-0034-1380117; [8] Synthesis 2015; 47(10): 1357; DOI: 10.1055/s-0034-1378692; [9] Synthesis 2015; 47(10): 1379; DOI: 10.1055/s-0034-1380168

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез