поиск |
Новости химической науки > Новый подход к фторированию12.5.2015 ![]() ![]() За последнее десятилетие было создано немалое количество синтетических методов, позволяющих осуществлять введение фтора и трифторметильной группы в органические молекулы. Такой бурный прогресс в области получения фторированных органических соединений, конечно же, не мог не порадовать представителей фармацевтической химии и агрохимии.
Тем не менее, подходы к введению похожих структурных групп, в частности – дифторметильной –CHF2, представлены в инструментарии химиков-синтетиков гораздо более скромно, из-за чего до настоящего времени было сложно определить, как изменяется фармацевтическая активность органического соединения при увеличении количества атомов фтора.
Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed. 2015, DOI: 10.1002/anie.201501529
В новой работе Павел Михайлюк (Pavel K. Mykhailiuk) из Национального Университета Тараса Шевченко (Киев) описывает новый реагент для дифторметилирования – дифторметилдиазометан, CF2HCH=N2.
Как отмечает Гийом Бертон (Guillaume Berthon) изSyngentaCropProtection (Швейцария), новый фторированный диазоалкан будет весьма полезен для синтетической химии. Он добавляет, что поскольку трифторметилированные гетероциклы часто используют в качестве кандидатов для разработки лекарственных препаратов и химикатов, было бы интересно изучить биологическую активность их дифторированных аналогов, которые представлены в меньшей степени – изучение таких соединений может привести к обнаружению новых свойств и типов воздействия.
При разработке нового реагента исследователи из группы Михайлюка отталкивались от разработанного в 2010 Биллом Моранди (Bill Morandi) и Эриком Каррейрой (Erick M.Carreira) реагента для трифторметилирования – трифторметилдиазометана. Первый реагент для трифторметилирования был разработан еще в 1940-х годах, однако из-за потенциальной взрывоопасности и токсичности газообразного соединения долгое время предпринимались попытки получения его безопасного аналога. Реагент дифторметилирования ждала та же судьба – химики безуспешно пытались разработать реагент и оптимизировать синтетические протоколы для его безопасного применения практически четыре десятка лет, и только в новой работе их ждал успех.
Михайлюк обнаружил, что кипячение с обратным холодильником дифторэтиламина с трет-бутилнитрилом в хлороформе в присутствии каталитических количеств уксусной кислоты в течение 10 минут приводит к образованию реагента дифторметилирования insitu, для использования выделение реагента не требуется. Для испытания реакционной способности реагента Михайлюк испытал его в процессах one-pot [3+2]-циклоприсоединения к моно- и дизамещенным алкинам. В результате реакции удалось получить граммовые количества дифторметилпиразола при комнатной температуре, создание инертной атмосферы для реакции не требовалось.
В качестве целевых соединений пиразолы были выбраны из-за того, что они могут выступать в качестве основы для ряда коммерчески производимых агрохимикатов. Михайлюк уверен, что новый реагент также может оказаться полезным для получения дифторметилзамещенных циклопропанов, кетонов, бороновых кислот и других интермедиатов органического синтеза.
Источник: Angew. Chem. Int. Ed. 2015, DOI: 10.1002/anie.201501529 метки статьи: #органическая химия, #органический синтез Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
artart|Thu, 14 May 2015 08:10:56 +0300 Тогда нужно назвать "Новый подход к дифторметилированию", а не фторированию.... Вы читаете текст статьи "Новый подход к фторированию" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
15.7.2025 Псилоцибин может замедлять старение, показали исследования 20.12.2024 Главное, ребята, печенью не стареть! 23.10.2024 Насколько критично содержание кадмия в колумбийском какао? 11.8.2024 Лекарства на малых молекулах: только вверх! 7.8.2024 Имплантируемые батареи заряжаются от кислорода прямо в организме??? 7.8.2024 Почему некоторые исследователи считают, что кальций - это будущее аккумуляторов Подписка на новости
Новости компаний
23.12.24
|
НПП СпецТек, ООО
Все новости
В системе стандартов ISO 55000 прошло масштабное обновление в 2024 году 07.08.24 | Самарская область Самарская область ведет переговоры о производстве композитного углеволокна 08.06.24 | «Химпром» признан лучшим объектовым звеном в Нoвочебоксарске «Химпром» признан лучшим объектовым звеном в Нoвочебоксарске 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной Подписка на новости
|