поиск |
Новости химической науки > Органический дайджест 43820.7.2015 ![]() ![]() В этом номере дайджеста: каталитическое асимметрическое арилирование α-арил-α-диазоацетатов; катализируемое палладием внедрение алкенов в связь C–N β-лактамов; полный синтез сисиджимицина А; дифторметилирование терминальных алкинов фтороформом и энантиоселективный синтез диалкилированных α-гидроксикарбоновых кислот.
Шу-Фей Жу (Shou-Fei Zhu) приводит пример асимметрического арилирования диазосоединений производными анилина, катализируемое кооперативно ахиральным диродиевым комплексом и хиральной спирофосфорной кислотой [1].
Рисунок из J. Am. Chem. Soc., 2015, 137 (27), 8700
Найденная реакция представляет собой новый метод для мягкого синтеза α-диарилацетатов, которые являются строительными блоками, содержащими хиральный центр. Целевые соединения получаются с хорошими выходами (до 95%) и высокой энантиоселективностью (ее до 97%).
Рисунок из J. Am. Chem. Soc., 2015, 137 (27), 8708
Масахиро Мураками (Masahiro Murakami) сообщает о том, что связь азот-углерод β-лактамов может расщепляться действием производных палладия(0), после чего может происходить внедрение алкена [2].
Последующее восстановительное элиминирование позволяет с хорошим выходом получать азотсодержащие трициклические соединения.
Рисунок из J. Am. Chem. Soc., 2015, 137 (27), 8716
Кириакос Николау (K.C. Nicolaou) сообщает о сходящейся стратегии, успешно использованной в полном синтезе редкого, но весьма перспективного противоопухолевого препарата сисиджимицина А (shishijimicin A) [3].
Рисунок из Org. Lett., 2015, DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01778
Норио Сибата (Norio Shibata) предлагает способ дифторметилирования терминальных алкинов, в котором в качестве источника дифторкарбена является фтороформ [4].
Как показали эксперименты, ключевым фактором для достижения успешного синтетического результата является правильный выбор растворителя и основания для проведения реакции. Представители серии терминальных алкинов 1 легко конвертируются в соответствующие дифторметильные производные алкинов 2 при использовании трет-бутилата калия в качестве основания и декана – растворителя для реакции.
Условия синтеза подходят для использования субстратов с различными функциональными группами (в реакции были изучены метокси-, диметиламино-, галоген-, арил-, гетероарил- и нафтилсодержащие субстраты). Также в работе описывается одностадийная конверсия соединенений 2 в дифторметилированные изоксазолы 3 и 1,2,3-триазолы 4.
Рисунок из Org. Lett., 2015, DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01778
Жион Цзян (Zhiyong Jiang) сообщает, что в присутствии катализатора межфазного переноса – производного мочевины – можно осуществить энантиоселективное алкилирование 5H-оксазол-4-онов бензилбромидами и аллилбромидами [5].
Разработанный процесс позволяет осуществлять каталитический асимметрический синтез биологически важных диалкилированных α-гидроксикарбоновых кислот.
Обзоры недели: обзор, посвященный трудностям полного синтеза алкалоидов [6]; обзор, описывающий синтез, свойства и практическое применение полимерных поверхностно-активных веществ [7] и обзор, описывающий природу и примеры проявления галогенового связывания в супрамолекулярной химии [8].
Источники: [1] J. Am. Chem. Soc., 2015, 137 (27), 8700; DOI: 10.1021/jacs.5b05086; [2] J. Am. Chem. Soc., 2015, 137 (27), 8708; DOI: 10.1021/jacs.5b05308; [3] J. Am. Chem. Soc., 2015, 137 (27), 8716; DOI: 10.1021/jacs.5b05575; [4] Org. Lett., 2015, DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01778; [5] J. Org. Chem., 2015, DOI: 10.1021/acs.joc.5b01081; [6] Chem. Rev., 2015, DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00154; [7] Chem. Rev., 2015, DOI: 10.1021/cr500129h; [8] Chem. Rev., 2015, DOI: 10.1021/cr500674c метки статьи: #органическая химия, #органический синтез Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
Вы читаете текст статьи "Органический дайджест 438" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
20.12.2024 Главное, ребята, печенью не стареть! 23.10.2024 Насколько критично содержание кадмия в колумбийском какао? 11.8.2024 Лекарства на малых молекулах: только вверх! 7.8.2024 Имплантируемые батареи заряжаются от кислорода прямо в организме??? 7.8.2024 Почему некоторые исследователи считают, что кальций - это будущее аккумуляторов 23.3.2023 Эта новая молекула обязана своей хиральностью только кислороду. Подписка на новости
Новости компаний
23.12.24
|
НПП СпецТек, ООО
Все новости
В системе стандартов ISO 55000 прошло масштабное обновление в 2024 году 07.08.24 | Самарская область Самарская область ведет переговоры о производстве композитного углеволокна 08.06.24 | «Химпром» признан лучшим объектовым звеном в Нoвочебоксарске «Химпром» признан лучшим объектовым звеном в Нoвочебоксарске 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной Подписка на новости
|