Новости химической науки > Органический дайджест 444

В этом номере дайджеста: прямое α-фосфорилирование кетонов гидрофосфорильными соединениями; подход к синтезу новых спироциклов из 1,2,4,5-тетракис(бромметил)бензола; энантиоселективное катализируемое комплексами родия (II) циклопропанирование; эффективный синтез производных пиразоло[3,4-d]пиримидинонов и метод синтеза арилметилсульфидов.

Хуа Ванг (Hua Wang) предлагает простую и удобную методику получения α-гидроксикетофосфатов, заключающуюся в катализируемом системой I₂O₅/DBU α-фосфорилирования кетонов гидрофосфорильными соединениями [1].

Рисунок из Tetrahedron, 2015, 71, 38, 6901

Новая реакция протекает в три стадии, включающие α-йодирование кетонов, окисление диорганилфосфитов и нуклеофильное замещение α-йодкетонов, и позволяет получить большой ряд α-гидроксикетонов, проявляющих интересные биологически активные свойства.

Рисунок из Tetrahedron, 2015, 71, 38, 6944

Самбасиварао Кота (Sambasivarao Kotha) разработал простой и эффективный метод синтеза спироциклических α-аминокислот и спиросульфонов исходя из коммерчески доступных активных метиленовых соединений[active methylene compounds (AMCs)] [2].

Ключевые для синтеза дибромсодержащие строительные блоки были получены в одну стадию за счет реакций различных активных метиленовых соединений с 1,2,4,5-тетракис(бромметил)бензолом. Стратегия также была расширена, в результате чего появилась возможность получать бис-спироциклические соединения.

Рисунок из Tetrahedron, 2015, 71, 39, 7415

Хью Дэвис (Huw M.L. Davies) сообщает о получении функционализированных циклопропанкарбоксилатов с помощью катализируемого родием циклопропанирования алкенов арилдиазоацетатами и стирилдиазоацетатами [3].

Использование лабильных защитных групп позволило получить хиральные триарилциклопропанкарбоксилатные лиганды. Асимметрическая индукция в ходе циклопропанирования зависит от природы сложноэфирной группы и хирального диродийсодержащего катализатора.

Рисунок из Tetrahedron, 2015, 71, 39, 7658

Да-синь Ши (Da-xin Shi) описывает эффективной протекающий в режиме one-pot синтез производных пиразоло[3,4-d]пиримидинона с помощью тандемной гетиероциклизации гидразина, метиленмалонитрила и альдегида [4].

Новая эффективная реакция включает нуклеофильное присоединение, гетероциклизацию, замещение, перегруппировку Пиннера-Димрота и дегидроароматизацию.

Рисунок из Tetrahedron, 2015, 71, 39, 7658

Дипакранджан Мал (Dipakranjan Mal) разработал эффективную реакцию катализируемого медью(I) метилтиолирования галогенаренов, в котором источником фрагмента SMe является доступный и относительно безопасный для окружающей среды диметилсульфоксид [5].

В присутствии CuI и DABCO широкий ряд арил/гетероарилгалогенидов реагирует с ДМСО с образованием соответствующих арилметилсульфидов с выходами от хороших до отличных.

Обзоры недели: бензгидрильная методология для построения шкалы полярностей органических растворителей [6] и обзор, посвященный текущим достижениям в области применения сера- и фосфор-центрированных радикалов для формирования связи S–C и P–C [7].

Источник: [1] Tetrahedron, 2015, 71, 38, 6901; doi:10.1016/j.tet.2015.07.017; [2] Tetrahedron, 2015, 71, 38, 6944; doi:10.1016/j.tet.2015.07.008; [3] Tetrahedron, 2015, 71, 39, 7415; doi:10.1016/j.tet.2015.05.045; [4] Tetrahedron, 2015, 71, 40, 7658; doi:10.1016/j.tet.2015.07.065; [5] Tetrahedron Letters, 2015, 56, 37, 5199; doi:10.1016/j.tetlet.2015.07.047; [6] Tetrahedron, 2015, 71, 32, 5095; doi:10.1016/j.tet.2015.05.055; [7] Tetrahedron, 2015, 71, 40, 7481; doi:10.1016/j.tet.2015.04.117

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез