поиск |
Новости химической науки > Органический дайджест 45012.10.2015 ![]() ![]() В этом номере дайджеста: многокомпонентная реакция для синтеза 1,3-бензотиазин-2-тионов; эффективный подход к синтезу полностью замещенных тетроновых кислот; трифторэтилирование активированных алкенов без переходных металлов; катализируемое палладием кросс-сочетание по Хийяме с участием арилгидразинов и тандемный катализ разрыва тройной связи диарилацетиленов.
Юрген Мартенс (Jürgen Martens) предлагает удобную многокомпонентную реакцию для синтеза ряда к настоящему времени плохо изученных 1,3-бензотиазин-2-тионов, основанный на применении дисульфида углерода, первичных аминов и орто-галогенированных бензальдагидов – все исходные соединения коммерчески доступны [1].
Рисунок из Tetrahedron, 2015, 71, 43, 8290
Высокая эффективность новой синтетической методики, реализуемой в режиме one-pot, позволяет напрямую получать разнообразные полигетероциклические структуры, которые сложно или невозможно получать традиционными методами синтеза.
Рисунок из Tetrahedron, 2015, 71, 45, 8637
Ольга Игглесси-Макропулу (Olga Igglessi-Markopoulou) предлагает новую стратегию синтеза тетроновых кислот, при котором реализуется региоселективное введение заместителей в положение C-5. Следует отметить, что сборка соединений с подобным скелетом, содержащих функционализированный четвертичный атом углерод, достаточно актуальна из-за потенциальных областей их применения [2].
Ключевым элементом для реализации предложенного протокола является использование J-карбоксиангидридов оптически активных α-гидроксикислот. Строение полученных соединений подтверждается методами ЯМР и РСА.
Рисунок из Tetrahedron, 2015, 71, 44, 8416
Вень-Пей Май (Wen-Peng Mai) описывает новую реакцию мягкого фторирования/циклизации активированных алкенов, протекающую без применения катализаторов на основе переходных металлов [3].
Фторсодержащие радикалы получают из галогенуглеводородов, используя ронгалит, для реакции нет необходимости использовать дополнительное основание. Разработанный синтетический протокол позволяет быстро и в мягких условиях получать широкий круг фторированных 2-оксиндолов в водном растворе.
Рисунок из Tetrahedron Letters, 2015, 56, 40, 3 5371
Хуэй Чжан (Hui Zhang) сообщает о катализируемом палладием сочетании арилгидразинов и арилсиланов (сочетание по Хийяме), которое может быть реализовано в мягких условиях [4].
Для новой каталитической системы нет необходимости в применении дорогих серебро- или медьсодержащих окислителей, применяющихся в стехиометрических количествах, целевые диарилы получают с высоким выходом и селективностью. Обнаруженная реакция сочетания не требует использования инертной атмосферы или применения газообразного окислителя-кислорода, процесс может быть реализован для исходных веществ, обладающих самыми различными функциональными группами.
Рисунок из Tetrahedron Letters, 2015, 56, 40, 3 5371
Ван Жуа (Wang Zhoua) предлагает метод расщепления тройных связей углерод-углерод, основанный на применении тандемной каталитической системы палладий/медь [5].
Новое химическое превращение позволяет конвертировать анилины и диарилацетилены в бензамиды.
Обзоры недели: обзор, рассматривающий реакции восстановительного трифторметилирования с участие электрофильных частиц +CF3 [6]; обзор, обобщающий методы стереоселективного синтеза ингибиторов 3-гидрокси-3-метилглутарил–кофермент A редуктазы [7] и обзор, посвященный синтезу мезо-ди(гетероарил)метанов: строительных блоков для получения порфириноидов [8].
Источники: [1] Tetrahedron, 2015, 71, 43, 8290; doi:10.1016/j.tet.2015.08.073; [2] Tetrahedron, 2015, 71, 45, 8637; doi:10.1016/j.tet.2015.09.017; [3] Tetrahedron, 2015, 71, 44, 8416; doi:10.1016/j.tet.2015.09.004; [4] Tetrahedron Letters, 2015, 56, 40, 3 5371; doi:10.1016/j.tetlet.2015.06.095; [5] Tetrahedron Letters, 2015, 56, 40, 3 5449; doi:10.1016/j.tetlet.2015.08.020; [6] Tetrahedron, 2015, 71, 42, 7949; doi:10.1016/j.tet.2015.06.056; [7] Tetrahedron, 2015, 71, 45, 8487; doi:10.1016/j.tet.2015.07.059; [8] Tetrahedron, 2015, 71, 44, 8373; doi:10.1016/j.tet.2015.06.108 метки статьи: #органическая химия, #органический синтез Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
Вы читаете текст статьи "Органический дайджест 450" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
20.12.2024 Главное, ребята, печенью не стареть! 23.10.2024 Насколько критично содержание кадмия в колумбийском какао? 11.8.2024 Лекарства на малых молекулах: только вверх! 7.8.2024 Имплантируемые батареи заряжаются от кислорода прямо в организме??? 7.8.2024 Почему некоторые исследователи считают, что кальций - это будущее аккумуляторов 23.3.2023 Эта новая молекула обязана своей хиральностью только кислороду. Подписка на новости
Новости компаний
23.12.24
|
НПП СпецТек, ООО
Все новости
В системе стандартов ISO 55000 прошло масштабное обновление в 2024 году 07.08.24 | Самарская область Самарская область ведет переговоры о производстве композитного углеволокна 08.06.24 | «Химпром» признан лучшим объектовым звеном в Нoвочебоксарске «Химпром» признан лучшим объектовым звеном в Нoвочебоксарске 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной Подписка на новости
|