Новости химической науки > Органический дайджест 452

В этом номере дайджеста: синтез новых ионных жидкостей – производных индазола; катализируемое палладием кросс-сочетание арилсульфониевых солей с тетраарилборатами натрия, протекающее без оснований; синтез и абсолютная конфигурация функционализированных производных оснований Трогера; димеризация арилсульфонатов в присутствии частиц никеля(0), генерируемых in situ и новый метод синтеза 3-замещенных индолов.

Дхананджой Мондал (Dhananjoy Mondal) предлагает очень простой, удобный, не требующий применения галогенидов двухстадийный метод синтеза гомологичной серии ионных жидкостей, жидких при комнатной температуре. Всего новым методом было получено 36 ионных жидкостей, где индазолиевый катионный фрагмент содержит заместители – различные н-алкильные цепи, и его заряд уравновешивается тетрафторборат-анионом [1].

Рисунок из Synthesis 2015; 47(21): 3371

Один из продуктов синтеза – 1-этил-2-пентил-2H-индазол-2-ий тетрафторборат ([EPentIn]BF₄) – использовался как ионный растворитель для перекрестной реакции альдольной конденсации.

Рисунок из Synthesis 2015; 47(21): 3286

Ацухиро Осука (Atsuhiro Osuka) описывает катализируемую палладием реакцию кросс-сочетания арилсульфониевых солей с тетраарилборатами натрия [2].

Сообщается, что реакция протекает без необходимости использования дополнительного основания, что открывает возможности синтеза биарилов исходя из сероорганических соединений.

Рисунок из Synthesis 2015; 47(20): 3118

Арне Лютцен (Arne Lützen) сообщает о синтезе одиннадцати производных оснований Трогера и разделении их до энантиомерно чистых форм [3].

Абсолютная конфигурация полученных соединений была определена с помощью РСА, а также путем сравнения спектров, смоделированных компьютерным способом, с экспериментально полученными спектрами и данными из литературы.

Рисунок из Synlett 2015; 26(17): 2385

Муриэль Дурандетти (Muriel Durandetti) описывает протекающую в мягких условиях и удобную катализируемую никелем реакцию гомосочетания ароматических тозилатов [4].

Реакция протекает в интервале от комнатной температуры до +60°C, в ней участвуют устойчивые субстраты (ArOTs), которые легко получить из недорогих и коммерчески доступных фенолов или нафтолов. Загрузка катализатора (NiBr₂bipy) составляет 10 мольных процентов, выходы целевых продуктов – от хороших до отличных.

Рисунок из Synlett 2015; 26(17): 2467

Шридхаран Пратапан (Sreedharan Prathapan) разработал высокоэффективный и многоцелевой протокол для получения 3-замещенных индолов [5].

Исходными веществами для получения целевых продуктов – индолов, являются коммерчески доступные нитроны и электрононедостаточные алкины.

Обзоры недели: обзор, посвященный реакциям окисления алкенов, катализируемым комплексами палладия(II) [6]; обзор, посвященный асимметрическому синтезу природных продуктов и веществ, обладающих фармакологической активностью [7] и обзор, описывающий особенности синтезов гетероциклов исходя из простых пропаргиловых спиртов [8].

Источники: [1] Synthesis 2015; 47(21): 3371; DOI: 10.1055/s-0034-1381135; [2] Synthesis 2015; 47(21): 3286; DOI: 10.1055/s-0035-1560476; [3] Synthesis 2015; 47(20): 3118; DOI: 10.1055/s-0035-1560181; [4] Synlett 2015; 26(17): 2385; DOI: 10.1055/s-0035-1560712; [5] Synlett 2015; 26(17): 2467; DOI: 10.1055/s-0035-1560210; [6] Synthesis 2015; 47(20): 3079; DOI: 10.1055/s-0035-1560465; [7] Synthesis 2015; 47(21): 3257; DOI: 10.1055/s-0035-1560344; [8] Synlett 2015; 26(17): 2336; DOI: 10.1055/s-0034-1378804

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез