поиск |
Новости химической науки > Органический катенан самоорганизуется в кислой воде26.11.2015 ![]() ![]() Известно немало супрамолекулярных структур природного происхождения. Такими системами, в частности, являются катенаны – ансамбли, представляющие собой связанные друг с другом подобно звеньям цепи макроциклы. В природе катенаны можно обнаружить, например, в митохондриальных ДНК клеток лейкемии. Для того чтобы понять, как катенаны образуются в естественных условиях, и для применения их уникальной архитектуры в биохимии и технологии исследователи стремятся получить катенаны синтетическим путем. Следует однако отметить, что в настоящий момент катенанов в большей степени изучают в органических растворителях, хотя их биологическое применение возможно только в водных растворах. В новой работе Хао Ли (Hao Li) и его коллегам удалось выделить и изучить катенан, который был получен с относительно высоким выходом с помощью одностадийного синтеза, реализованного в водном растворе. Помимо прочего исследователям удалось продемонстрировать стабильность полученного катенана и возможность его настройки под свойства окружающей среды. Рисунок из Nature Chemistry (2015). DOI: 10.1038/nchem.2392 Ли с коллегами получили катенан, включив в его структуру группы, не только повышающие растворимость в воде, но и обеспечивающие самоорганизацию. Для этого они провели реакцию альдегида с гидразином в тяжелой воде, получив гидразоновый фрагмент (-C=N-N). Синтез осуществляли в течение восьми часов при температуре 70°C, по результатам исследования реакционной смеси с помощью хромато-масс спектрометрии было обнаружено, что образующийся [2]катенан получен почти с количественным выходом. Для того чтобы удостовериться в том, что получено целевое соединение - [2]катенан,), Ли с коллегами использовал целый ряд физических методов исследования. Изучение продукта методом ЯМР продемонстрировало, что продукт является результатом конденсации, а химические сдвиги протонов тетрафенильного фрагмента позволяют говорить о большем их экранировании, чем в исходных материалах, дополнительно предоставляя свидетельства о том, что тетрафенильная группа размещается в полости катенана. Исследования хлорида и трифлата полученого катенана методом РСА подтвердили трехмерную структуру катенана, а также позволили определить, какие из элементов супрамолекулярной структуры стабилизированы пи-пи взаимодействиями. Хороший выход и относительная стабильность полученного катенана говорят о том, что высокая его устойчивость по сравнению с элементами, в которых не реализуется взаимное переплетение циклов, вероятно, может быть объяснена гидрофобными и стекинговыми межмолекулярными силами. Для изучения поведения катенана в различных средах Ли добавлял ДМСО в водную реакционную смесь, изучая поведение катенана в смесях с различным соотношением вода-ДМСО. Было обнаружено, что при увеличении содержания ДМСО катенан диссоциирует на два олигомера, осаждение которых и последующее растворение в тяжелой воде приводило к повторному образованию катенана. Также обнаружено, что полученный катенан устойчив при комнатной температуре в нейтральных и слабоосновных растворителях в течение 8 часов. Результаты исследования впервые показывают возможность синтеза органического трехмерного катенана в водной среде методами самоорганизации и изучения его структуры. Источник: Nature Chemistry (2015). DOI: 10.1038/nchem.2392 метки статьи: #биохимия, #межмолекулярные взаимодействия, #органическая химия, #супрамолекулярная химия Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
Вы читаете текст статьи "Органический катенан самоорганизуется в кислой воде" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
25.12.2016 Вещества, которые нас порадовали в уходящем году 13.12.2016 Морская вода позволит освободиться от «литиевой иглы» 5.12.2016 Платина с отрицательным зарядом 29.11.2016 В «плоский мир» въехала молекула – колесо со спицами 21.11.2016 Носки превращаются в гибкие хемосенсоры 14.11.2016 Когда жизнь дает тебе лимоны, занимайся катализом Подписка на новости
Новости компаний
13.12.22
|
Химпром, ПАО
Все новости
«Химпром» присоединился к проекту «Жить и работать в Чувашии» 06.12.22 | Химпром, ПАО «Химпром» взял лидерство в реализации профориентационного проекта УПК 21 18.10.22 | Химпром, ПАО Лучшие отцы «Химпрома» - на фотовыставке «Я – папа!» 13.10.22 | Химпром, ПАО Эрудиция и сплоченность: на «Химпроме» состоялась интеллектуальная игра «За 12.10.22 | АО НИИК Трудные времена? Нет, новые возможности! Подписка на новости
|