Новости химической науки > Флуоресцентные зонды в обертке

«Завернув» краситель сквараин (squaraine) в «молекулярный плащ», химики из Университета Нотр Дам (Индиана) смогли защитить реакционноспособный краситель от нуклеофильных атак, тем самым увеличив его устойчивость как флуоресцентной пробы для изучения клеток и других биологических объектов.

Проба из двух частей: Водородные связи (пунктирные линии) и стекинг ароматических фрагментов прочно удерживают сквараин в тетралактамовом макроцикле. (Рисунок: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15054)

Чтобы молекула была хорошей пробой для флуоресценции в ближнем диапазоне ИК необходимо выполнение двух условий. Во-первых, она должна отличаться яркой флуоресценцией, а во-вторых – она должна быть достаточно долгоживущей для того, чтобы проявлять флуоресценцию все время аналитического эксперимента. Сквараин отличается достаточно интенсивной флуоресценцией, однако электронодефицитный фрагмент квадратовой кислоты, лежащий в основе его структуры слишком чувствителен к атакам нуклеофилов.

Бредли Смит (Bradley D. Smith), Джереми Гассенсмит (Jeremiah J. Gassensmith) и Ишваран Арункумар (Easwaran Arunkumar) обнаружили, что внедрив молекулу красителя в антрацен-содержащий тетралактамовый макроцикл может предотвратить атаку нуклеофила на сквараин, сохранив флуоресцентные свойства красителя. Излучение комплекса включения смещено в красную область спектра в сравнении с неинкапсулированным сквараином, что позволяет отличить флуоресцентную пробу, состоящую из двух частей от отдельного красителя.

Исследователи также обнаружили, что супрамолекулярный комплекс может самоорганизовываться непосредственно в живой клетке. В планах исследователей модификация системы для ее использования в качестве полноценной молекулярной пробы.

Источник: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15054

метки статьи: #аналитическая химия, #биомедицинские микроприборы, #органическая химия, #физическая химия