главная > справочник > химическая энциклопедия:

НИРЕНШТАЙНА РЕАКЦИЯ

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

НИРЕНШТАЙНА РЕАКЦИЯ (Клиббенса-Ниренштайна реакция), получение жирно-ароматич. хлорметилкетонов взаи-мод. хлорангидридов карбоновых кислот с диазометаном:

Р-цию осуществляют обычно при комнатной температуре, прибавляя избыток раствора диазометана к раствору хлорангидрида в эфире или бензоле. Выходы хлорметилкетонов 65-95%. При обратном порядке прибавления реагентов образуются диа-зокетоны (см. Арндта-Айстерта реакция).

В ниренштайна реакция легко вступают хлорангидриды замещенных бензойной кислоты (содержащих в кольце, например, нитро-, метокси-или ацилоксигруппы) или фенилуксусных кислот, например:

Побочный процесс - образование дигалоген-1,4-диокса-нов:

Эта реакция становится преобладающей при использовании бромангидридов или стерически затрудненных хлорангидридов, например Ph₃CC(O)Cl.

ниренштайна реакция имеет препаративное значение; ее открыли в 1915 М. Ниренштайн и Д. Клиббене.

Лит.: Кнунянц И. Л., Кисель Я.М., Быховская Э. Г., "Изв. АН СССР, сер. хим.", 1956, № 3, с. 377-79; Miyahara Y., "J. Heterocycl. Chem.", 1979, v. 16, № б, р. 1147-51. К. В. Вацуро.