Новости химической науки > Очередной эксперимент в пользу естественного хирогенеза

Исследователи из Испании смогли поставить эксперимент, демонстрирующий самопроизвольное энантиомерное обогащение аминокислоты валина. Результаты их работы могут оказать существенное значение в поиске ответа на вопрос о происхождении хиральности в биологических системах.

Оптическая изомерия, хиральность, является весьма важным фактором для протекания процессов энергетического и пластического обмена у организмов, образующих биосферу планеты Земля – в этих процессах организмом усваивается лишь один из возможных энантиомеров аминокислоты или углевода, способствующие процессам обмена рецепторы и ферменты также отличаются высокой энантиомерной чистотой.

Организмы по-разному реагируют на различные зеркальные изомеры с одинаковым конституционным строением, многие лекарственные препараты представляют собой хиральные соединения, поэтому понимание того, каким образом происходило обогащение добиотической Земли строго определенными зеркальными изомерами, окажется полезным не только для изучения принципов химической эволюции, но и для разработки лекарственных препаратов.

В экспериментах по сублимации валина исследователи наблюдали обогащение аминокислоты одним из двух энантиомеров. (Рисунок из Chem. Commun., 2011, DOI: 10.1039/c0cc04271d)

Кристобаль Видма (Cristóbal Viedma) с помощью несложных химических процессов смогли увеличить содержание одного из оптических изомеров валина, одной из протеиногенных аминокислот. Валин был выбран, так как эту аминокислоту неоднократно находили в метеоритах не в виде рацемата, а в виде смеси, обогащенной L-изомером, такое же соотношение двух энантиомеров было взято исследователями для серии экспериментов по энантиомерному обогащению аминокислоты.

Первоначально исследователи из группы Видмы сублимировали рацемическую смесь D- и L-валина. При конденсации валина он образует конгломерат, который является смесью кристаллов, образованных одним из двух энантиомеров, при этом размеры кристаллов таковы, что такой кристалл может быть извлечен из смеси. Было обнаружено, что при продолжении нагревания колбы с валином, содержащей незначительный избыток родного из зеркальных изомеров, продолжалось обогащение смеси этим оптическим изомером. Видма заявляет, что подобные процессы могли происходить около активных вулканов, где температурный градиент мог обеспечить реализацию циклов сублимация-конденсация, именно такой сценарий энантиомерного обогащения мог реализовываться в начале химической эволюции на молодой Земле.

До настоящего времени накопление одного из двух возможных оптических изомеров изучалось лишь на примере реакций, протекающих в системах твердое вещество – жидкость, в то время как для молодых планет и космического пространства более вероятными были бы процессы, протекающие в системах газ-твердое тело.

Видма соглашается с тем, что процессы, протекающие в системах газ-твердое вещество нельзя описать такими же простыми средствами, как равновесия в системе твердое вещество – жидкость, однако он затрудняется оценить, информация о каких системах может оказаться более полезной как в контексте разработки гипотез о возникновении биологической хиральности, так и в практическом применении к синтезу хиральных лекарственных препаратов.

Источник: Chem. Commun., 2011, DOI: 10.1039/c0cc04271d

метки статьи: #биохимия, #физическая химия, #химическая эволюция, #химия поверхности