поиск |
Новости химической науки > Стань водородом, чтобы разрушить связь С–Н11.12.2013 Летящие с большой скоростью молекулы водорода являются ключом для нового экологически безопасного метода для селективного разрыва одной из наиболее распространенных и важных для химической промышленности химических связей, которую только можно найти.
Связи C–H алканов отличаются огромной прочностью – для их расщепления обычно требуется нагрев до температуры не меньшей 300°C или интенсивное облучение – оба таких воздействия могут привести к разрушению других фрагментов молекулы и утрату ее полезных свойств. Новый метод, разработанный Лео Лау (Leo Lau) из Западного Университета Канады представляет собой способ, позволяющий селективно разрывать связи C–H при тетраэдрически координированном углероде, не затрагивая остальную молекулу.
Водород может различить партнеров, с которыми он сталкивается, по их атомной массе. (Рисунок из Green Chem., 2014, DOI: 10.1039/c3gc41460d)
Лау поясняет, что, хотя двухатомная молекула водорода при комнатной температуре отличается низкой реакционной способностью, увеличение кинетической энергии молекулы H2 до 10 эВ и больших значений делает возможным разрыв связи С–Н в том, случае, если H2 соударяется с атомом водорода связи C–H. В этом случае молекула H2играет роль своеобразного легкого молекулярного реактивного снаряда, который, как «скальпель высокопрофессионального хирурга» может селективно возбудить и «отрезать атом водорода. Диссоциация связи С–Н происходит практически со стопроцентной вероятностью, при этом остальные связи остаются нетронутыми.
Образующие в результате гомолитического разрыва связи С–Н углерод-центрированные радикалы далее рекомбинируют при комнатной температуре с образованием связи С–С, причем этот процесс протекает без дополнительных химикатов или притока энергии. Реактор для активации связей С–Н действием водорода относительно прост, и единственное, что требуется для активации органических молекул в нем – это сравнительно небольшое количество газообразного водорода – никаких других реакционноспособных газов здесь более не нужно. Все это делает разработанный процесс экономически выгодным, практичным и селективным способом кросс-сочетания органических соединений, протекающего с образованием связей C–C.
Говоря о дальнейших планах, Лау отмечает, что в настоящее время ключевым моментом является не столько улучшение самого метода, сколько информирование широкого круга химиков о этом интригующе простом подходе к активации связи С–Н. По его словам, синтетический потенциал метода настолько велик, что такая активация может быть использована практически для всех органических соединений со связью C–H.
Клэр Волланс (Claire Vallance), эксперт по кинетике химических реакций из Университета Оксфорда заявляет, что работа Лау прекрасна своей простотой, а то, что при этом работу можно описать как «зеленую», является приятным бонусом.
Источник: Green Chem., 2014, DOI: 10.1039/c3gc41460d метки статьи: #кинетика и катализ, #органическая химия, #реакционноспособные частицы Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
artart|Wed, 11 Dec 2013 18:20:12 +0300 Очень остроумная стратегия и при этом имеет весьма простой принцип!) Интересно, почему до такого раньше не додумались ? Но .... не будут ли идти побочные процессы с довольными нагретыми и ускоренными молекулами водорода ? И реально ли будет перенести данный метод на большие масштабы ? Такой вот уместный вопрос. Вы читаете текст статьи "Стань водородом, чтобы разрушить связь С–Н" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
23.3.2023 Эта новая молекула обязана своей хиральностью только кислороду. 25.12.2016 Вещества, которые нас порадовали в уходящем году 13.12.2016 Морская вода позволит освободиться от «литиевой иглы» 5.12.2016 Платина с отрицательным зарядом 29.11.2016 В «плоский мир» въехала молекула – колесо со спицами 21.11.2016 Носки превращаются в гибкие хемосенсоры Подписка на новости
Новости компаний
03.04.23
|
Химпром, ПАО
Все новости
Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Новый подход «Химпрома» к чистому воздуху и воде в Чувашии 13.12.22 | Химпром, ПАО «Химпром» присоединился к проекту «Жить и работать в Чувашии» 06.12.22 | Химпром, ПАО «Химпром» взял лидерство в реализации профориентационного проекта УПК 21 Подписка на новости
|