Новости химической науки > Органический дайджест 418

В этом номере дайджеста: удобный подход к синтезу конденсированных дигидроазепинов из 1,3-диенилтриазолов; катализируемый медью синтезα-кетоамидов из 1-арилэтанолов в режиме One-Pot; синтез арилфторидов из арилтрифторборатов калия; окислительное сочетание фенолов и индолов с образованием бензофуроиндолинов – двухстадийный подход, а также синтез и селективная функционализация [1,2,4]триазоло-[4,3-a]пиразинов.

Мей-Хуа Шен (Mei-Hua Shen) предлагает практичный способ получения структурно уникального дигидроазепина с конденсированными циклами; исходными веществами для синтеза являются 1-сульфонил-1,3-диенилтриазолы [1].

Рисунок из Synthesis 2015; 47(05): 641

Катализируемое родием образование α-иминокарбенов, циклопропанирование, аза-перегруппировка Коупа протекают эффективно в течение одной синтетической операции; движущей силой процесса является напряжение трехчленного цикла.

Говиндасами Секар (Govindasamy Sekar) описывает катализируемый медью one-pot подход к синтезу α-кетоамидов из 1-арилэтанолов [2].

Тройное окисление 1-арилэтанолов включает окисление спиртовой группы, окисление sp³ C–H – связи и окислительное амидирование аминами. Разработанный протокол отличается высокой эффективностью и позволяет получать α-кетоамиды с выходами от хороших до отличных.

Рисунок из Synthesis 2015; 47(05): 726

Сринивас Редди Дубакка (Srinivas Reddy Dubbaka) разработал метод синтеза фторированных аренов за счет катализируемого железом фторирования арилтрифторборатов калия препаратом Selectfluor® и фторидом калия [3].

Для фторирования требуются коммерчески доступные реагенты, для процесса нет необходимости в применении дополнительных экзогенных лигандов. Продукты фторирования образуются с выходами от умеренных до хороших, реакция протекает в мягких условиях.

Рисунок из Synthesis 2015; 47(06): 854

Гильом Винсент (Guillaume Vincent) сообщает, что бензофуроиндолиновый фрагмент присутствует в ряде природных продуктов, при этом считается, что биосинтез этого соединения происходит за счет окислительного сочетания фенолов и индолов [4].

Исследователь предлагает двухстадийную последовательность, позволяющую использовать сочетание фенольных и индольных строительных блоков для синтеза электрофильных N-ацетилиндолов, с помощью которой был получен широкий круг целевых соединений.

Рисунок из Synlett 2015; 26(04): 432

Ларс Расмуссен (Lars K. Rasmussen) предлагает новую тактику синтеза и селективной функционализации [1,2,4]триазол[4,3-a]пиразинов, ключевой стадией которой является окислительная циклизация [5].

Также разработаны новые подходы к введению различных заместителей во все возможные положения гетероцикла.

Рисунок из Synlett 2015; 26(04): 519

Обзоры недели: обзор, посвященный процессам функционализации связей С–Н, катализируемым производными меди [6]; обзор, посвященный популярным методам синтеза фармакологически активных веществ [7]; обзор, обобщающий особенности дизайна реагентов и катализаторов асимметрического окисления производными гипервалентного йода [8] и обзор, описывающий применение незащищенных углеводов в качестве исходных веществ для химического синтеза [9].

Источники: [1] Synthesis 2015; 47(05): 641; DOI: 10.1055/s-0034-1379636; [2] Synthesis 2015; 47(05): 726; DOI: 10.1055/s-0034-1379975; [3] Synthesis 2015; 47(06): 854; DOI: 10.1055/s-0034-1379942; [4] Synlett 2015; 26(04): 432; DOI: 10.1055/s-0034-1379495; [5] Synlett 2015; 26(04): 519; DOI: 10.1055/s-0034-1378946; [6] Synthesis 2015; 47(06): 737; DOI: 10.1055/s-0034-1379720; [7] Synthesis 2015; 47(06): 760; DOI: 10.1055/s-0034-1379733; [8] Synthesis 2015; 47(05): 587; DOI: 10.1055/s-0034-1379892; [9] Synlett 2015; 26(04): 421; DOI: 10.1055/s-0034-1379979

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез