новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Практич. значение имеют лишь неск. аминонафтолмоносульфокислот C10H5(NH2)(OH)SO3H и аминонафтолдисульфокислот C10H4(NH2) (ОН) (503Н)2-бесцв. кристаллы (см. табл.), мол. м. 239,21 и 319,24 соответственно.

Аминонафтолмоносульфоки слоты обычно плохо раств. в воде, дисульфокислоты - лучше. аминонафтолсульфокислоты практически не раств. в орг. растворителях. С едкими щелочами. содой, NH3 образуют растворимые в воде соли, причем растворимость кислых солей дисульфокислот меньше, чем самих кислот, а средних солей больше. Щелочные р-ры некоторых аминонафтолсульфокислоты флуоресцируют, например И-кислота и гамма-кислота - синим цветом, С-кислота - голубовато-зеленым, Аш-кислота -синеватокрасным. При действии ангидридов и хлорангидридов на аминонафтолсульфокислоты образуются N-ацильные производные.

аминонафтолсульфокислоты легко диазотируются в обычных условиях с образованием устойчивых диазосоединений. Моносульфокислоты, содержащие группы ОН и NH2 в смежных положениях, диазотируются только в отсутствие минер. кислоты, но в присут. небольшого кол-ва соли Си. например CuSO4. Таким способом в промышленности диазотируют 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту с послед. использованием полученного диазосоединения (см. ф-лу I) в синтезе металлсодержащих азокрасителей. а также 2-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту, диазосоединение на основе которой (ф-ла II) используют в фоторезисторах для радиоэлектроники. Оба диазосоединения имеют строение соответствующих 1,2-нафтохинондиазидов, благодаря чему исключительно термостойки. Их можно сульфировать, нитровать, кристаллизовать из горячей воды без разложения.

1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей. все остальные аминонафтолсульфокислоты - азосоставляющие. аминонафтолсульфокислоты, у которых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к группе NH2 в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимости от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, аминонафтолсульфокислоты сочетают дважды (сначала в кислой среде, в которой ориентирующее действие оказывает группа NH2, а затем в щелочной) и синтезируют ценные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в ортo-положеыии к группе ОН или NH2, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это свойство усиливается у ее N-ацилпроизводных.

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-нафтол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в произ-ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелочной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих аминонафтолсульфокислоты производят в пром. масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенилпроизводные кислоты, при ацилировании фосгеном - алую кислоту:

Красители из этих соед. по оттенкам и др. свойствам отличаются от азокрасителей из соответствующих незамещенных кислот.

Произ-во любой аминонафтолсульфокислоты - сложный многостадийный процесс. В кач-ве примера выше приведена схема синтеза моносульфокислоты.

ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

аминонафтолсульфокислоты идентифицируют по окрашиванию водных растворов их солей под действием РеС13. Главные методы количеств. определения-диазотирование, сочетание с диазотированными аминами в кислой и щелочной средах.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ, М., 1963; Ч екал ин М. аминонафтолсульфокислоты, Пассет Б. В., Иоффе Б. аминонафтолсульфокислоты, Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., М., 1980; Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Лебедев Н. Н., Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 3 изд., М., 1981. Г. И. Пуцаминонафтолсульфокислоты




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация