новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

КРАСУСКОГО ПРАВИЛО


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

КРАСУСКОГО ПРАВИЛО: эпоксидный цикл раскрывается преим. по связи между атомом кислорода и менее замещенным (или несущим меньший заместитель) углеродным атомом:

Раскрытие цикла по красуского правило происходит под действием разл. соед. (H2O, NH3, HCN, H2S, ROH, RSH, RCOOH, RHal и др.) в нейтральной среде или в присутствии основных (напр., щелочи. алкоголяты) катализаторов. Р-ция обычно протекает как бимолекулярное нуклеоф. замещение SN2. Так, реакция спиртов с бутадиеноксидом в присутствии основных катализаторов идет через стадию присоединения остатка спирта OR к первичному атому С и приводит к образованию первичных эфиров:

В присут. кислых катализаторов (АlСl3, BF3 и др.) имеет место нарушение красуского правило реакция протекает по механизму SNl через образование оксониевого соед., раскрытие цикла которого приводит к устойчивому карбкатиону; осн. продукт реакции - вторичный эфир, например:

При действии НСl образуется смесь продуктов:

Нарушение красуского правило также имеет место при наличии в кольце функц. групп, например:

Правило сформулировано К. А. Красуским в 1911. Лит.: Малиновский М.С., Окиси-олефинов и их производные, М., 1961. Л. А. Яновская.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация