новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

МАЛАПРАДА РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

МАЛАПРАДА РЕАКЦИЯ, селективное окисление йодной кислотой (используют ее дигидрат Н5IO6 или периодаты КIO4 и К3Н2IO6 в кислой среде) орг. соед. с вицинальными ОН-группами; протекает с разрывом связи между соседними гидроксилсодержащими атомами С и образованием альдегидов и карбоновых кислот. Аналогично окисляются a-гидроксикетоны, a-дикетоны, a-аминоспирты, a-диамины и др. соед. с вицинальными функц. группами:

СН2ОН(СНОН)nСН2ОН + (п + 1)НIO4 : 2НСНО + пНСООН + (п + 1)НIO3 + Н2О;

СН2(ОН)СНО + НIO4 : НСНО + НСООН + НIO3;

СН3СН(ОН)СН2ОН + НIO4 : СН3СНО + НСНО + НIO3 + Н2O;

СН3СОСОСН3 + Н5IO6 : 2СН3СООН + НIO3 + Н2О

Одноатомные спирты. кетоны и альдегиды в условиях малапрада реакция не окисляются. малапрада реакция проводят при комнатной температуре или при охлаждении в слабокислых, нейтральных или слабощелочных водных и водно-орг. растворах. Окисление диолов происходит по схеме:

Скорость окисления зависит от рН среды, структуры и геом. конфигурации соединений. Так, цис-изомеры производных пираноз окисляются значительно быстрее, чем mpaнc-изомеры. Аналит. контроль малапрада реакция осуществляется по определению не вошедшего в реакцию избытка IO4-, а также прямым определением продуктов реакции - иодата, альдегидов и кислот (чаще формальдегида и муравьиной кислоты). По этим данным можно получить информацию о числе первичных и вторичных вицинальных спиртовых групп и о кол-ве расщепленных С—С-связей окисленного полиола. Это позволяет применять малапрада реакция не только для количеств. определения многоатомных спиртов, в т. ч. диолов и полиолов при их совместном присутствии (т. к. при окислении диолов в отличие от полиолов образуются только альдегиды), но и для установления строения углеводов, многоатомных спиртов, стероидов и их производных. Р-ция открыта Л. Малапрадом в 1928 при окислении a-диолов. Лит.: Берка А., Вултерин Я., Зыка Я., Новые редокс-методы в аналитической химии, пер. с чеш., М., 1968, с. 114-27; Захаранс В. Я., "Изв. АН Латв. ССР, сер. хим. н.", 1982, № 1, с. 3-18. Р. А. Дубинский.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация