главная > справочник > химическая энциклопедия:

НОРАДРЕНАЛИН

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

НОРАДРЕНАЛИН [4-(2-амино-1 -гидроксиэтил)пирокате-хин, артеренол, норэпинефрин], мол.м. 169,18; бесцв. кристаллы. Для (R)-изомера т.пл.216,5-218°С (с разл.), [a]_D²⁵ — 37,5° (водный раствор НСl); для (R,S)-изомера т.пл. 191 °С норадреналин хорошо раств. в разб. соляной кислоте, раств. в этаноле и диэтиловом эфире. не раств. в неполярных орг. растворителях.

На воздухе под действием света норадреналин темнеет. При взаимод. с FеСl₃ образует соед. изумрудно-зеленого цвета (окраска меняется на вишнево-красную при добавлении к этому веществу NH₃). Вступает в реакции характерные для пирокатехинов (напр., окисляется до производного 0-хинона).

(R)-норадреналин-гормон мозгового слоя надпочечников человека и животных [(S)-изомер значительно менее активен]; участвует в передаче нервных импульсов в периферич. нервных окончаниях и синапсах центр. нервной системы; воздействует как a₁-адреномиметик (см. Адреномиметические средства) на адренэргич. рецепторы мышц кровеносных сосудов, вызывая их сужение (более сильное, чем адреналин), что приводит к повышению артериального давления. По сравнению с адреналином слабее стимулирует сокращение сердца, значительно слабее расслабляет мускулатуру бронхов, меньше влияет на обмен веществ (не повышает уровень глюкозы в крови).

В организме норадреналин образуется из дофамина (см. Катехол-амины)и является предшественником адреналина. Рацемат норадреналин можно синтезировать конденсацией пирокатехина с хлор-ацетилхлоридом с послед. аминированием и восстановлением карбонильной группы.

В виде гидротартрата (т.пл. 100-106 °С) норадреналин используют как лек. ср-во главным образом для повышения артериального давления.

Лит. см. при ст. Адреналинорадреналин