главная > справочник > химическая энциклопедия:

Пирокатехин

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол), ф-ла I, мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы с запахом фенола. на свету и воздухе окрашиваются в коричневый цвет; т. пл. 105 ⁰C, т. кип. 240 ⁰C, 176 ⁰C/ 100 мм рт. ст.; 1,371; 1,604; рК_а 5,18 (18 ⁰C). Хорошо раств. в диэтиловом эфире. ацетоне. этаноле. воде, пиридине. хуже-в бензоле. хлороформе. CCl₄

Пирокатехин обладает свойствами фенолов. С основаниями образует моно- и дисоли; со мн. металлами (напр., Ti, Zr, Nb, Sn, Pb) хелаты. Пирокатехин - сильный восстановитель. По гетеролитич. механизму, например под действием солей Ag, окисляется в о-бензохинон, по гомолитическому, например O₂ воздуха,-в хинон ф-лы пирокатехина

Сплавление пирокатехина с фталевым ангидридом приводит к образованию красителей-ализарина (ф-ла III) и гистазарина (IV):

Изобутиленом пирокатехин легко алкилируется по реакции Фриделя-Крафтса с образованием смеси 3- и 4- трет-бутилпирокатехинов. С хлорангидридом хлоруксусной кислоты в присутствии POCl₃ или AlCl₃ и послед, действием CH₃NH₂ превращ. в адреналон (V), восстановлением которого получают адреналин (VI):

Пирокатехин образует разл. производные, вступая в реакции с CH₂I₂, фосгеном. хлорангидридами K-T, аминофенолом и др. соед., например:

пирокатехин и некоторые его производные обнаружены в растениях и м. б. выделены, например из древесины и некоторых прир. смол. Монометиловый эфир пирокатехина -гваякол и диметиловый эфир - вератрол, встречающиеся в дегте, применяют в произ-ве душистых веществ и лек. ср-в.

Для качеств. определения пирокатехина используют реакцию с FeCl₃, сопровождающуюся появлением зеленого окрашивания, переходящего в красное при добавлении соды и аммиака.

В промышленности пирокатехин получают щелочным плавлением о-хлорфе-нола или о-фенолсульфокислоты. Используют пирокатехин в произ-ве гваякола. ализарина и адреналина, при крашении меха. а также в качестве проявителя в фотографии.

Пирокатехин при попадании на кожу вызывает раздражение; ЛД₅₀ 100мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воде 0,1 мг/л.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 265; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v, 13, N. Y., 1981. © Г. И. Пуца.

Дополнительная информация: "Пирокатехин: химические и физические свойства".